Chapitre 3 | Première STL — spécialité Physique-chimie et mathématiques | Physique-Chimie
Dernière mise à jour : 21 octobre 2026
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On donne le 2-méthylbutane, de formule semi-développée \(\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3\).
(a) Donner sa formule brute. (b) Combien d'atomes de carbone comporte-t-il ? (c) Décrire sa formule topologique.
(a) On compte : 5 carbones et \(3+1+3+2+... \) hydrogènes. En détail : \(\text{CH}_3\) (3 H) + \(\text{CH}\) (1 H) + \(\text{CH}_3\) ramifié (3 H) + \(\text{CH}_2\) (2 H) + \(\text{CH}_3\) (3 H) = 12 H. Formule brute : \(\text{C}_5\text{H}_{12}\).
(b) 5 atomes de carbone.
(c) Topologique : une chaîne principale à 3 segments (4 carbones) avec une ramification (un trait) sur le deuxième carbone représentant le groupe méthyle \(\text{–CH}_3\).
Pour chaque molécule, entourer (mentalement) le groupe caractéristique, le nommer et donner la fonction :
1. \(\text{–OH}\) (hydroxyle) → alcool.
2. \(\text{–CHO}\) (carbonyle terminal) → aldéhyde.
3. \(\text{–CO–}\) (carbonyle interne) → cétone.
4. \(\text{–COOH}\) (carboxyle) → acide carboxylique.
5. \(\text{–NH}_2\) (amino) → amine.
La formule brute \(\text{C}_5\text{H}_{12}\) correspond à plusieurs alcanes (molécules ne comportant que des liaisons simples C–C et C–H).
(a) Écrire la formule semi-développée du pentane (chaîne droite). (b) Écrire celle du 2-méthylbutane. (c) Ces deux molécules sont-elles des isomères ? De quel type ?
(a) Pentane : \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3\).
(b) 2-méthylbutane : \(\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3\).
(c) Même formule brute \(\text{C}_5\text{H}_{12}\), même fonction (aucun groupe caractéristique, ce sont des alcanes), mais le squelette carboné est agencé différemment (droit / ramifié) : ce sont des isomères de chaîne.
On considère trois molécules de formule brute \(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\) :
A : \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}\) B : \(\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3\) C : \(\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–CH}_3\)
(a) Donner la fonction de chacune. (b) A et B : quel type d'isomérie ? (c) A et C : quel type d'isomérie ?
(a) A : groupe \(\text{–OH}\) → alcool (propan-1-ol). B : groupe \(\text{–OH}\) → alcool (propan-2-ol). C : oxygène entre deux carbones → éther.
(b) A et B ont la même fonction (alcool) et la même chaîne, mais le groupe \(\text{–OH}\) est en position 1 (A) ou 2 (B) : isomérie de position.
(c) A (alcool) et C (éther) ont la même formule brute mais des fonctions différentes : isomérie de fonction.
Pour chaque couple, dire s'il s'agit de la même molécule vue sous deux conformations (conformères) ou de deux molécules différentes (isomères).
1. Conformères : même molécule (éthane), obtenue par simple rotation autour d'une liaison simple, sans casser de liaison.
2. Isomères (de chaîne) : deux molécules différentes de même formule brute \(\text{C}_4\text{H}_{10}\).
3. Isomères (de position) : deux molécules différentes de même formule brute \(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\).
Pour chaque molécule, indiquer si le carbone central (souligné) est asymétrique, en listant les 4 groupes qu'il porte.
1. Le carbone porte : \(\text{–CH}_3\), \(\text{–OH}\), \(\text{–COOH}\), \(\text{–H}\) → 4 groupes différents → carbone asymétrique (molécule chirale).
2. Le carbone porte : \(\text{–CH}_3\), \(\text{–OH}\) et deux atomes \(\text{–H}\) → seulement 3 groupes différents → non asymétrique.
3. Le carbone porte : \(\text{–H}\), \(\text{–F}\), \(\text{–Cl}\), \(\text{–Br}\) → 4 atomes différents → carbone asymétrique (molécule chirale).
La sérine a pour formule \(\text{H}_2\text{N–CH(CH}_2\text{OH)–COOH}\).
(a) Justifier que c'est un acide α-aminé. (b) Quelle est la chaîne latérale \(\text{R}\) ? (c) Le carbone α est-il asymétrique ? La sérine est-elle chirale ?
(a) Le carbone α porte à la fois un groupe amine \(\text{–NH}_2\) et un groupe acide carboxylique \(\text{–COOH}\) : c'est un acide α-aminé.
(b) La chaîne latérale est \(\text{R}=\text{–CH}_2\text{OH}\).
(c) Le carbone α porte : \(\text{–NH}_2\), \(\text{–COOH}\), \(\text{–CH}_2\text{OH}\) et \(\text{–H}\) → 4 groupes différents → carbone asymétrique. La sérine est chirale.
L'acide palmitique est un acide gras saturé de formule \(\text{CH}_3\text{–(CH}_2\text{)}_{14}\text{–COOH}\).
(a) Quel groupe caractéristique porte-t-il ? Quelle fonction ? (b) Pourquoi le qualifie-t-on de « saturé » ? (c) L'acide oléique, de même chaîne mais comportant une double liaison C=C, est-il saturé ou insaturé ? (d) Rappeler ce que sont deux énantiomères et pourquoi cette notion est importante en biologie.
(a) Groupe \(\text{–COOH}\) (carboxyle) → fonction acide carboxylique ; avec sa longue chaîne, c'est un acide gras.
(b) Il est saturé car sa chaîne carbonée ne comporte que des liaisons simples C–C (pas de double liaison C=C).
(c) L'acide oléique comporte une double liaison C=C : il est insaturé.
(d) Deux énantiomères sont deux molécules images l'une de l'autre dans un miroir, non superposables (dues à un carbone asymétrique). En biologie, les deux « mains » d'une molécule ne sont pas reconnues de la même façon par l'organisme : leurs effets (arôme, activité d'un médicament) peuvent être très différents.