Chapitre 3 – Molécules organiques : formules, isomérie et chiralité
Chapitre 3 | Première STL — spécialité Physique-chimie et mathématiques | Physique-Chimie
Dernière mise à jour : 21 octobre 2026
⏱ Durée de lecture estimée : ~22 min
Objectifs du chapitre :
- Écrire les formules développée, semi-développée et topologique d'une molécule organique.
- Repérer les groupes caractéristiques dans une formule et les associer à une fonction chimique.
- Identifier des isomères de chaîne, de position et de fonction.
- Dessiner la représentation de Cram et distinguer différents conformères non cycliques d'une même molécule.
- Associer les fonctions alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique et amine à leur groupe caractéristique.
- Identifier et représenter un acide α-aminé et un acide gras.
- Reconnaître un atome de carbone asymétrique et comprendre l'énantiomérie (molécules chirales, Cram).
Situation. Deux flacons portent la même formule brute \(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}\) : l'un contient de l'éthanol (l'alcool des boissons), l'autre du diméthyléther (un gaz). Même nombre d'atomes, mais deux substances aux propriétés radicalement différentes. De même, la molécule de carvone existe sous deux formes qui sont l'image l'une de l'autre dans un miroir : l'une sent la menthe, l'autre le carvi. Comprendre ces molécules du vivant et de l'industrie suppose de savoir les représenter, repérer leurs groupes caractéristiques, et distinguer les molécules qui n'ont que la même formule brute — les isomères — de celles qui sont de véritables jumelles inversées — les énantiomères.
1. La chimie organique : le squelette carboné
Définition — molécule organique
Une molécule organique est une molécule construite autour d'un squelette d'atomes de carbone (C), le plus souvent associés à des atomes d'hydrogène (H), et pouvant contenir d'autres éléments : oxygène (O), azote (N), etc. Le carbone est tétravalent : il forme toujours 4 liaisons. L'hydrogène est monovalent (1 liaison), l'oxygène divalent (2 liaisons), l'azote trivalent (3 liaisons).
Nombre de liaisons par atome
Cette règle est le contrôle systématique de toute formule : chaque C doit porter exactement 4 traits de liaison.
| Atome | Carbone C | Azote N | Oxygène O | Hydrogène H |
|---|---|---|---|---|
| Nombre de liaisons | 4 | 3 | 2 | 1 |
2. Les trois façons d'écrire une molécule
Définition — formule développée, semi-développée, topologique
Une même molécule peut se représenter de trois manières, de la plus détaillée à la plus condensée :
- Formule développée : toutes les liaisons sont représentées par des traits, y compris les liaisons C–H.
- Formule semi-développée : les liaisons avec les atomes d'hydrogène ne sont plus tracées ; on écrit \(\text{CH}_3\), \(\text{CH}_2\), etc.
- Formule topologique : on ne représente que le squelette carboné par une ligne brisée. Chaque sommet ou extrémité est un atome de carbone ; les atomes d'hydrogène liés au carbone sont sous-entendus (autant qu'il en faut pour compléter à 4 liaisons). Les hétéroatomes (O, N…) restent écrits.
Exemple. Le butane a pour formule brute \(\text{C}_4\text{H}_{10}\).
Semi-développée : \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3\).
Topologique : une ligne brisée en zigzag à trois segments (4 carbones : 2 extrémités + 2 sommets). Chaque extrémité = \(\text{CH}_3\), chaque sommet = \(\text{CH}_2\).
Semi-développée : \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3\).
Topologique : une ligne brisée en zigzag à trois segments (4 carbones : 2 extrémités + 2 sommets). Chaque extrémité = \(\text{CH}_3\), chaque sommet = \(\text{CH}_2\).
Mini-exercice 1. Donner la formule topologique du pentane \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3\). Combien de segments comporte-t-elle ? Combien d'atomes d'hydrogène sont sous-entendus sur le carbone d'une extrémité, et sur un carbone d'un sommet ?
Le pentane a 5 carbones : sa formule topologique est une ligne brisée à 4 segments. Une extrémité est un \(\text{CH}_3\) : 3 H sous-entendus. Un sommet est un \(\text{CH}_2\) : 2 H sous-entendus (2 liaisons vers les carbones voisins + 2 vers des H = 4 liaisons).
3. Groupes caractéristiques et fonctions chimiques
Définition — groupe caractéristique et fonction
Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui confère à la molécule des propriétés chimiques particulières. À chaque groupe caractéristique correspond une fonction chimique (une famille de molécules). Repérer un groupe caractéristique dans une formule, c'est identifier à quelle famille la molécule appartient.
Les cinq fonctions au programme
| Fonction | Groupe caractéristique | Nom du groupe | Exemple |
|---|---|---|---|
| Alcool | \(\text{–OH}\) | hydroxyle | éthanol \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH}\) |
| Aldéhyde | \(\text{–CHO}\) | carbonyle terminal | éthanal \(\text{CH}_3\text{–CHO}\) |
| Cétone | \(\text{–CO–}\) | carbonyle | propanone \(\text{CH}_3\text{–CO–CH}_3\) |
| Acide carboxylique | \(\text{–COOH}\) | carboxyle | acide éthanoïque \(\text{CH}_3\text{–COOH}\) |
| Amine | \(\text{–NH}_2\) | amino | méthanamine \(\text{CH}_3\text{–NH}_2\) |
Ne pas confondre aldéhyde et cétone
Les deux contiennent le groupe carbonyle \(\text{C=O}\). Dans un aldéhyde, ce carbone est en bout de chaîne et porte un H (\(\text{–CHO}\)). Dans une cétone, ce carbone est à l'intérieur de la chaîne, encadré par deux carbones (\(\text{–CO–}\)). De même, ne pas confondre l'acide carboxylique \(\text{–COOH}\) (carbonyle + hydroxyle) avec un simple alcool \(\text{–OH}\).
Mini-exercice 2. Pour chaque molécule, nommer le groupe caractéristique et la fonction : (a) \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}\) ; (b) \(\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3\) ; (c) \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}\) ; (d) \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–NH}_2\).
(a) groupe \(\text{–CHO}\) → aldéhyde ; (b) groupe \(\text{–CO–}\) → cétone ; (c) groupe \(\text{–COOH}\) → acide carboxylique ; (d) groupe \(\text{–NH}_2\) → amine.
4. L'isomérie : même formule brute, molécules différentes
Définition — isomères
Deux molécules sont des isomères si elles ont la même formule brute (mêmes atomes, en même nombre) mais des formules développées différentes : les atomes ne sont pas agencés de la même façon. Les isomères sont des molécules distinctes, avec des propriétés physiques et chimiques différentes.
Trois types d'isomérie au programme
- Isomérie de chaîne : même fonction, mais le squelette carboné est disposé différemment (chaîne droite ou ramifiée).
- Isomérie de position : même fonction et même chaîne, mais le groupe caractéristique est placé à un endroit différent de la chaîne.
- Isomérie de fonction : même formule brute mais fonctions différentes (par exemple un alcool et un éther).
Exemple travaillé — isomérie de fonction. La formule brute \(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}\) correspond à deux molécules :
• l'éthanol \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH}\) : c'est un alcool (groupe \(\text{–OH}\)), liquide à température ambiante ;
• le diméthyléther \(\text{CH}_3\text{–O–CH}_3\) : c'est un éther (oxygène entre deux carbones), gazeux.
Même formule brute, fonctions différentes, propriétés très différentes : ce sont des isomères de fonction.
• l'éthanol \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH}\) : c'est un alcool (groupe \(\text{–OH}\)), liquide à température ambiante ;
• le diméthyléther \(\text{CH}_3\text{–O–CH}_3\) : c'est un éther (oxygène entre deux carbones), gazeux.
Même formule brute, fonctions différentes, propriétés très différentes : ce sont des isomères de fonction.
Mini-exercice 3. Les molécules \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}\) et \(\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3\) ont la même formule brute \(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\) et la même fonction (alcool). De quel type d'isomérie s'agit-il ?
Même chaîne (3 carbones), même fonction (alcool), mais le groupe \(\text{–OH}\) est placé sur le carbone n°1 dans le premier cas, sur le carbone n°2 (central) dans le second : c'est une isomérie de position.
5. Représenter dans l'espace : la représentation de Cram
Définition — représentation de Cram
Une molécule est un objet en trois dimensions. La représentation de Cram traduit cette géométrie sur le papier autour d'un carbone tétraédrique. Elle utilise trois types de traits :
- un trait plein — : liaison dans le plan de la feuille ;
- un triangle plein (coin plein) ▲ : liaison qui pointe vers l'avant, sortant de la feuille ;
- un triangle hachuré (pointillés) : liaison qui part vers l'arrière, derrière la feuille.
6. Les conformations d'une molécule
Définition — conformations (conformères)
Autour d'une liaison simple C–C, les deux parties de la molécule peuvent tourner librement. Les différentes formes obtenues par cette rotation sont appelées conformations (ou conformères). Ce sont des dispositions différentes dans l'espace d'une seule et même molécule : passer de l'une à l'autre ne casse aucune liaison, il suffit de faire tourner.
Conformères ≠ isomères
Deux conformères sont la même molécule vue sous des orientations différentes (on passe de l'une à l'autre par simple rotation). Deux isomères sont des molécules différentes (il faudrait casser des liaisons pour passer de l'une à l'autre). Ne pas confondre.
Mini-exercice 4. On considère deux dessins de la molécule de butane obtenus en faisant tourner un groupe autour d'une liaison C–C, sans rien modifier d'autre. S'agit-il de deux isomères ou de deux conformères ? Justifier.
Ce sont deux conformères : c'est la même molécule (même formule développée), simplement vue après une rotation autour d'une liaison simple. Aucune liaison n'a été cassée, ce ne sont donc pas des isomères.
7. Chiralité, carbone asymétrique et énantiomérie
Définition — carbone asymétrique
Un atome de carbone asymétrique est un carbone lié à quatre atomes ou groupes d'atomes tous différents. On le repère souvent par un astérisque \(\text{C}^{*}\). C'est la présence d'un tel carbone qui rend une molécule chirale.
Définition — molécule chirale et énantiomères
Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir (comme la main gauche et la main droite). Les deux formes « miroir » d'une molécule chirale sont appelées énantiomères. Deux énantiomères ont exactement la même formule développée mais diffèrent par leur agencement dans l'espace : ils ne sont pas superposables.
Exemple. Dans l'acide lactique \(\text{CH}_3\text{–CHOH–COOH}\), le carbone central est lié à quatre groupes différents : \(\text{–CH}_3\), \(\text{–OH}\), \(\text{–COOH}\) et \(\text{–H}\). C'est un carbone asymétrique : l'acide lactique est chiral et existe sous deux énantiomères.
Pourquoi la chiralité compte
Deux énantiomères ont les mêmes propriétés physiques usuelles (même température de fusion, même solubilité) mais peuvent avoir des effets biologiques très différents : dans le vivant, les deux « mains » d'une molécule ne sont pas reconnues de la même façon. C'est le cas de nombreux principes actifs de médicaments, d'arômes (carvone menthe / carvi) et d'acides aminés.
Mini-exercice 5. Dans la molécule \(\text{CHFClBr}\) (un carbone lié à H, F, Cl et Br), le carbone central est-il asymétrique ? La molécule est-elle chirale ?
Le carbone porte quatre atomes tous différents (H, F, Cl, Br) : c'est un carbone asymétrique. La molécule est donc chirale : elle n'est pas superposable à son image dans un miroir et existe sous deux énantiomères.
8. Deux familles importantes : acides α-aminés et acides gras
Définition — acide α-aminé
Un acide α-aminé est une molécule qui possède, portés par un même carbone (le carbone α), à la fois un groupe acide carboxylique \(\text{–COOH}\) et un groupe amine \(\text{–NH}_2\). Sa structure générale est :
\(\text{H}_2\text{N–CHR–COOH}\)
où \(\text{R}\) est une chaîne latérale variable. Les acides α-aminés sont les briques des protéines du vivant. Dès que \(\text{R}\) est différent de \(\text{H}\), le carbone α est asymétrique : l'acide aminé est chiral.
Exemple — l'alanine. L'alanine a pour formule \(\text{H}_2\text{N–CH(CH}_3\text{)–COOH}\) : ici \(\text{R}=\text{CH}_3\). Son carbone α est lié à \(\text{–NH}_2\), \(\text{–COOH}\), \(\text{–CH}_3\) et \(\text{–H}\) : quatre groupes différents, c'est un carbone asymétrique. L'alanine est donc chirale.
Définition — acide gras
Un acide gras est un acide carboxylique à longue chaîne carbonée : une longue chaîne d'atomes de carbone (souvent 12 à 20) terminée par un groupe acide carboxylique \(\text{–COOH}\). Les acides gras sont les constituants des lipides (huiles, graisses). Un acide gras est dit saturé si sa chaîne ne comporte que des liaisons simples C–C, insaturé s'il comporte une ou plusieurs doubles liaisons C=C.
Acide palmitique \(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{–COOH}\) : acide gras saturé à 16 carbones (longue chaîne hydrophobe + tête acide –COOH).
Mini-exercice 6. La glycine a pour formule \(\text{H}_2\text{N–CH}_2\text{–COOH}\). (a) Est-ce bien un acide α-aminé ? (b) Son carbone α est-il asymétrique ? La glycine est-elle chirale ?
(a) Oui : le même carbone porte un groupe amine \(\text{–NH}_2\) et un groupe acide carboxylique \(\text{–COOH}\) → c'est un acide α-aminé. (b) Ce carbone est lié à \(\text{–NH}_2\), \(\text{–COOH}\) et deux atomes \(\text{H}\) (car \(\text{R}=\text{H}\)) : il n'a pas quatre groupes différents → il n'est pas asymétrique. La glycine n'est pas chirale (c'est le seul acide aminé courant achiral).
Erreurs fréquentes
- ❌ Oublier des H en formule topologique → ✅ chaque sommet/extrémité est un C, complété à 4 liaisons par des H sous-entendus.
- ❌ Confondre aldéhyde et cétone → ✅ \(\text{–CHO}\) en bout de chaîne (aldéhyde) ; \(\text{–CO–}\) à l'intérieur (cétone).
- ❌ Appeler « isomères » deux conformères → ✅ conformères = même molécule après rotation ; isomères = molécules différentes.
- ❌ Croire qu'un carbone avec un groupe \(\text{–OH}\) est forcément asymétrique → ✅ il faut 4 groupes tous différents.
- ❌ Confondre isomérie de position et de fonction → ✅ position : même fonction, groupe déplacé ; fonction : fonctions différentes.
- ❌ Dire que deux énantiomères sont superposables → ✅ ils sont images l'un de l'autre dans un miroir, mais non superposables.
À retenir
- Trois formules : développée (toutes les liaisons), semi-développée (sans les C–H), topologique (squelette en zigzag, C aux sommets, H sous-entendus).
- Cinq fonctions : alcool \(\text{–OH}\), aldéhyde \(\text{–CHO}\), cétone \(\text{–CO–}\), acide carboxylique \(\text{–COOH}\), amine \(\text{–NH}_2\).
- Isomères = même formule brute, formules développées différentes : isomérie de chaîne, de position, de fonction.
- Cram : trait plein (dans le plan), coin plein (vers l'avant), coin hachuré (vers l'arrière) ; carbone tétraédrique.
- Conformères = même molécule après rotation autour d'une liaison simple (à ne pas confondre avec les isomères).
- Carbone asymétrique \(\text{C}^{*}\) = 4 groupes tous différents → molécule chirale → deux énantiomères (images non superposables dans un miroir).
- Acide α-aminé : \(\text{–COOH}\) et \(\text{–NH}_2\) sur le même carbone (briques des protéines). Acide gras : acide carboxylique à longue chaîne (constituant des lipides).