Chapitre 3 | Première STL — spécialité Physique-chimie et mathématiques | Physique-Chimie
Dernière mise à jour : 21 octobre 2026
Durée : 1 h — Barème : /20 — Calculatrice autorisée
Les réponses doivent être justifiées. Le soin et la clarté des formules sont notés.
1. Rappeler le nombre de liaisons formées par un atome de carbone, d'oxygène, d'azote et d'hydrogène. (2 pts)
2. Donner la formule semi-développée de l'acide propanoïque, sachant que sa formule topologique est une chaîne à 2 segments (3 carbones) terminée par un groupe \(\text{–COOH}\). (1,5 pt)
3. Pour chaque molécule, nommer le groupe caractéristique et la fonction : (3,5 pts)
1. Carbone : 4 liaisons ; oxygène : 2 ; azote : 3 ; hydrogène : 1. (0,5 pt chacun)
2. Acide propanoïque : \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}\).
3. (a) \(\text{–OH}\) → alcool ; (b) \(\text{–CHO}\) → aldéhyde ; (c) \(\text{–CO–}\) → cétone ; (d) \(\text{–COOH}\) → acide carboxylique ; (e) \(\text{–NH}_2\) → amine. (0,7 pt chacun)
On considère les molécules suivantes de formule brute \(\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}\) :
A : \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}\) B : \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHOH–CH}_3\) C : \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–O–CH}_2\text{–CH}_3\)
1. Vérifier que A, B et C ont bien la même formule brute. (1,5 pt)
2. Donner la fonction de chacune. (1,5 pt)
3. A et B sont-elles isomères ? Préciser le type d'isomérie et justifier. (2 pts)
4. A et C sont-elles isomères ? Préciser le type d'isomérie et justifier. (2 pts)
1. A : 4 C, 10 H, 1 O ; B : 4 C, 10 H, 1 O ; C : 4 C, 10 H, 1 O. Les trois ont bien la formule brute \(\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}\).
2. A : groupe \(\text{–OH}\) → alcool ; B : groupe \(\text{–OH}\) → alcool ; C : oxygène entre deux carbones → éther.
3. A et B ont la même fonction (alcool) et la même chaîne, mais le groupe \(\text{–OH}\) est en position 1 (A) ou 2 (B) : ce sont des isomères de position.
4. A (alcool) et C (éther) ont la même formule brute mais des fonctions différentes : ce sont des isomères de fonction.
L'acide aminé alanine a pour formule \(\text{H}_2\text{N–CH(CH}_3\text{)–COOH}\).
1. Justifier que l'alanine est un acide α-aminé. (1,5 pt)
2. Lister les quatre groupes portés par le carbone α et en déduire s'il est asymétrique. (2 pts)
3. L'alanine est-elle chirale ? Que peut-on dire de ses deux énantiomères ? (1,5 pt)
4. Rappeler ce que représentent, dans une représentation de Cram, un coin plein et un coin hachuré. (1 pt)
1. Le carbone α porte à la fois un groupe amine \(\text{–NH}_2\) et un groupe acide carboxylique \(\text{–COOH}\) : c'est un acide α-aminé.
2. Le carbone α porte : \(\text{–NH}_2\), \(\text{–COOH}\), \(\text{–CH}_3\) et \(\text{–H}\) → 4 groupes tous différents → c'est un carbone asymétrique.
3. L'alanine est chirale : elle existe sous deux énantiomères, images l'un de l'autre dans un miroir et non superposables.
4. Un coin plein représente une liaison qui pointe vers l'avant (sortant de la feuille) ; un coin hachuré une liaison qui part vers l'arrière (derrière la feuille).