🎯 Objectifs du chapitre cliquer pour développer

Écrire les formules développée, semi-développée et topologique ; repérer les groupes caractéristiques
Identifier des isomères de chaîne, de position, de fonction ; dessiner la représentation de Cram et des conformères
Reconnaître un carbone asymétrique et l'énantiomérie ; identifier un acide α-aminé et un acide gras

Fiche résumé — Molécules organiques : isomérie et chiralité

Chapitre 3 | Première STL — spécialité Physique-chimie et mathématiques | Physique-Chimie

Dernière mise à jour : 21 octobre 2026

1. Trois formules

Développée : toutes les liaisons tracées, même C–H.
Semi-développée : sans les liaisons C–H (\(\text{CH}_3\), \(\text{CH}_2\)…).
Topologique : squelette en zigzag, C aux sommets/extrémités, H sous-entendus.

Astuce : le carbone forme toujours 4 liaisons — c'est le contrôle de toute formule.

2. Groupes et fonctions

Alcool : \(\text{–OH}\)
Aldéhyde : \(\text{–CHO}\) (bout de chaîne)
Cétone : \(\text{–CO–}\) (intérieur)
Acide carboxylique : \(\text{–COOH}\)
Amine : \(\text{–NH}_2\)

Piège : aldéhyde \(\text{–CHO}\) (terminal) ≠ cétone \(\text{–CO–}\) (interne).

3. Isomérie

Isomères = même formule brute, formules développées différentes.

Chaîne : squelette agencé autrement.
Position : groupe déplacé sur la chaîne.
Fonction : fonctions différentes.

Exemple : \(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}\) = éthanol (alcool) ou diméthyléther (éther).

4. Cram et conformations

Trait plein — : dans le plan.
Coin plein ▲ : vers l'avant.
Coin hachuré : vers l'arrière.
Conformères : même molécule après rotation d'une liaison simple.

Piège : conformères = même molécule ; isomères = molécules différentes.

5. Chiralité et énantiomérie

carbone asymétrique \(\text{C}^{*}\) = 4 groupes tous différents

Un carbone asymétrique rend la molécule chirale : elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. Ses deux formes miroir sont les énantiomères (mêmes propriétés physiques usuelles, mais effets biologiques différents).

Piège : deux énantiomères sont images l'un de l'autre dans un miroir mais non superposables.

6. Deux familles du vivant

acide α-aminé : \(\text{H}_2\text{N–CHR–COOH}\)

Acide α-aminé : \(\text{–NH}_2\) et \(\text{–COOH}\) sur le même carbone (briques des protéines) ; chiral dès que \(\text{R}\neq\text{H}\).
Acide gras : acide carboxylique à longue chaîne (constituant des lipides) ; saturé (que des liaisons simples) ou insaturé (au moins une double liaison C=C).

Exemple type

Acide lactique \(\text{CH}_3\text{–CHOH–COOH}\). Le carbone central porte \(\text{–CH}_3\), \(\text{–OH}\), \(\text{–COOH}\), \(\text{–H}\) → 4 groupes différents → carbone asymétrique → molécule chirale, deux énantiomères.