← Retour au sommaire

Interrogation — Ch08 : Structure, réactivité et synthèse organique

Terminale générale | Physique-Chimie | Durée : 15 min | /20

Dernière mise à jour : 21 octobre 2026, 11:05

Nom : Prénom : Classe : Date : Note : / 20

Exercice 1 — Groupes caractéristiques et nomenclature (6 pts)

On considère les quatre molécules suivantes, rencontrées en parfumerie et en agroalimentaire :

Molécule1234
Formule semi-développée \(CH_3{-}CH_2{-}OH\) \(CH_3{-}COOH\) \(CH_3{-}CO{-}CH_3\) \(CH_3{-}COO{-}CH_2{-}CH_3\)
  1. Pour chaque molécule, identifie le groupe caractéristique et la famille fonctionnelle correspondante. (4 pts)
  2. Nomme les molécules 1 et 2. (2 pts)

a) (1 pt par molécule)

  • Molécule 1 : groupe hydroxyle \({-}OH\) → alcool ;
  • Molécule 2 : groupe carboxyle \({-}COOH\) → acide carboxylique ;
  • Molécule 3 : groupe carbonyle \(C{=}O\) sur un carbone non terminal → cétone ;
  • Molécule 4 : groupe ester \({-}COO{-}\) → ester.

b) Molécule 1 : éthanol. Molécule 2 : acide éthanoïque. (2 pts)

Exercice 2 — Réactivité et catégories de réactions (7 pts)

  1. Qu'est-ce qu'un site donneur de doublet d'électrons ? un site accepteur ? Donne un exemple de chaque. (3 pts)
  2. Que représente une flèche courbe dans un mécanisme réactionnel ? Dans quel sens est-elle orientée ? (2 pts)
  3. Classe chacune des transformations suivantes dans une des trois grandes catégories (substitution, addition, élimination) : (2 pts)
    • \(CH_2{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3{-}CH_2{-}OH\)
    • \(CH_3{-}Br + HO^- \rightarrow CH_3{-}OH + Br^-\)

a) Un site donneur est un site riche en électrons : doublet non liant (ex. l'oxygène de \(HO^-\) ou d'une amine) ou liaison multiple (double liaison \(C{=}C\)). Un site accepteur est un site pauvre en électrons : atome porteur d'une charge partielle \(\delta^+\) (ex. le carbone lié à un halogène ou le carbone d'un groupe carbonyle). (3 pts)

b) La flèche courbe représente le mouvement d'un doublet d'électrons au cours d'une étape du mécanisme ; elle part du site donneur et pointe vers le site accepteur. (2 pts)

c) Première transformation : addition (la double liaison \(C{=}C\) disparaît, deux groupes s'ajoutent). Deuxième : substitution (\(Br\) est remplacé par \(OH\)). (2 pts)

Exercice 3 — Polymère et rendement d'une synthèse (7 pts)

Le polyéthylène des emballages est obtenu par polymérisation de l'éthène (éthylène) \(CH_2{=}CH_2\).

  1. Définis les termes monomère et motif d'un polymère. Donne le motif du polyéthylène. (3 pts)
  2. Au laboratoire, une synthèse d'ester à partir de \(n = 0{,}250\) mol d'acide (réactif limitant) fournit \(n_{exp} = 0{,}170\) mol d'ester (stœchiométrie 1:1). Calcule le rendement \(\eta\) de la synthèse. (2,5 pts)
  3. Cite, dans l'ordre, les grandes étapes d'un protocole de synthèse organique. (1,5 pt)

a) Le monomère est la petite molécule de départ qui se répète (ici l'éthène). Le motif est le groupe d'atomes qui se répète dans la macromolécule : pour le polyéthylène, \({-}CH_2{-}CH_2{-}\). (3 pts)

b) Le rendement compare la quantité obtenue à la quantité maximale théorique : \(\eta = \dfrac{n_{exp}}{n_{max}} = \dfrac{0{,}170}{0{,}250} = 0{,}68 = 68\,\%\). (2,5 pts)

c) Transformation (réaction, souvent avec chauffage à reflux) → isolement du produit (filtration, extraction, décantation) → purification (recristallisation, distillation) → identification (CCM, température de fusion, spectres). (1,5 pt)

Total : 6 + 7 + 7 = 20 points.