Structure, réactivité et stratégie de synthèse organique | Physique-Chimie | Terminale spécialité
Dernière mise à jour : 21 octobre 2026
On considère les molécules suivantes : le propan-1-ol \(\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}\), l'acide éthanoïque \(\text{CH}_3\text{-COOH}\), la propanone \(\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3\).
Pour chacune, indique le groupe caractéristique et la famille chimique.
Propan-1-ol : groupe hydroxyle \(-\text{OH}\), famille des alcools. Acide éthanoïque : groupe carboxyle \(-\text{COOH}\), famille des acides carboxyliques. Propanone : groupe carbonyle \(-\text{CO}-\) (au milieu de la chaîne), famille des cétones.
Nomme la molécule de formule semi-développée \(\text{CH}_3\text{-CH}(\text{CH}_3)\text{-CH}_2\text{-OH}\).
Chaîne principale de 3 carbones portant le groupe \(-\text{OH}\) → propan-1-ol de base ; un groupe méthyle est en position 2. La molécule est le 2-méthylpropan-1-ol.
Identifie la catégorie (substitution, addition ou élimination) de chacune de ces transformations :
a. \(\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH}_3\) ; b. \(\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{Br} + \text{HO}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH} + \text{Br}^-\) ; c. \(\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH} \rightarrow \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}\).
a. Addition : deux atomes s'ajoutent sur la double liaison (qui disparaît).
b. Substitution : le groupe \(-\text{Br}\) est remplacé par \(-\text{OH}\).
c. Élimination : une petite molécule (\(\text{H}_2\text{O}\)) part, une double liaison se forme.
Dans la molécule d'eau \(\text{H}_2\text{O}\), l'atome d'oxygène porte deux doublets non liants ; dans un ion \(\text{H}^+\), l'atome d'hydrogène est déficitaire en électrons.
1. Lequel est un site donneur de doublet d'électrons ? un site accepteur ? 2. Dans quel sens s'oriente la flèche courbe qui modélise la formation de la liaison \(\text{O–H}\) ?
1. L'oxygène (riche en électrons, doublet non liant) est le site donneur ; le \(\text{H}^+\) (déficitaire) est le site accepteur.
2. La flèche courbe part du site donneur (doublet de l'oxygène) vers le site accepteur (le \(\text{H}^+\)) : elle représente le déplacement du doublet qui forme la nouvelle liaison.
Le polyéthylène a pour formule \(-(\text{CH}_2\text{-CH}_2)_n-\).
1. Quel est le motif qui se répète ? 2. Quel est le monomère de départ ? 3. À quelle catégorie de réaction correspond sa formation (polymérisation par addition) ?
1. Le motif répété est \(-\text{CH}_2\text{-CH}_2-\).
2. Le monomère est l'éthène (éthylène) \(\text{CH}_2=\text{CH}_2\).
3. C'est une addition : les doubles liaisons s'ouvrent et les motifs s'enchaînent, sans élimination de petite molécule.
On synthétise un ester. En théorie (avancement maximal), on devrait obtenir \(n_{théo} = 0{,}20\) mol d'ester. Après isolement et purification, on récupère une masse \(m = 13{,}2\) g d'ester de masse molaire \(M = 88\) g·mol\(^{-1}\).
1. Calcule la quantité de matière d'ester réellement obtenue. 2. En déduire le rendement \(\eta\) de la synthèse. 3. Cite deux étapes qui, dans un protocole, suivent la transformation chimique.
1. \(n_{exp}=\dfrac{m}{M}=\dfrac{13{,}2}{88}=0{,}15\) mol.
2. \(\eta=\dfrac{n_{exp}}{n_{théo}}=\dfrac{0{,}15}{0{,}20}=0{,}75\) soit 75 %.
3. Après la transformation : l'isolement (ex. extraction, décantation), la purification (ex. recristallisation, distillation) puis l'identification (ex. spectroscopie, température de fusion).