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Chapitre 8 – Structure, réactivité et stratégie de synthèse organique

Exercices par capacités · Terminale générale

Dernière mise à jour : 21 octobre 2026, 11:06

Capacités travaillées

C1 — Reconnaître groupes caractéristiques, nommer et représenter les molécules

Exercice 1

Pour chaque molécule, identifier le groupe caractéristique et la famille correspondante :

MoléculeFormule semi-développée
aCH₃–CH₂–OH
bCH₃–CHO
cCH₃–CO–CH₃
dCH₃–COOH
eCH₃–COO–CH₂–CH₃
fCH₃–CH₂–NH₂
  • a : groupe hydroxyle –OH → alcool (éthanol).
  • b : groupe carbonyle en bout de chaîne –CHO → aldéhyde (éthanal).
  • c : groupe carbonyle dans la chaîne C=O → cétone (propanone).
  • d : groupe carboxyle –COOH → acide carboxylique (acide éthanoïque).
  • e : groupe ester –COO– → ester (éthanoate d'éthyle).
  • f : groupe amine –NH₂ → amine (éthanamine).
Exercice 2

Nommer les molécules suivantes en nomenclature systématique :

  1. CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH
  2. CH₃–CH(OH)–CH₃
  3. CH₃–CH₂–CO–CH₃
  4. CH₃–CH(CH₃)–COOH
  1. Butan-1-ol (chaîne à 4 C, –OH sur le carbone 1).
  2. Propan-2-ol (–OH sur le carbone central).
  3. Butan-2-one (chaîne à 4 C, C=O en position 2).
  4. Acide 2-méthylpropanoïque (chaîne principale à 3 C portant le –COOH, méthyle en 2).
Exercice 3

La formule topologique d'une molécule est représentée ci-dessous.

O OH
Formule topologique de la molécule étudiée
  1. Donner la formule semi-développée et la formule brute de la molécule.
  2. Identifier sa famille et la nommer.
  1. Chaque sommet du zigzag est un carbone : 5 carbones au total dont celui du groupe. Formule semi-développée : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–COOH ; formule brute C₅H₁₀O₂.
  2. Groupe carboxyle –COOH : famille des acides carboxyliques ; c'est l'acide pentanoïque.

C2 — Identifier sites donneurs/accepteurs et interpréter un mécanisme

Exercice 4

Rappeler ce qu'est un site donneur et un site accepteur de doublet d'électrons, puis identifier la nature (donneur ou accepteur) des sites suivants :

  1. l'atome d'oxygène d'une molécule d'eau (2 doublets non liants) ;
  2. l'atome de carbone du groupe C=O, sachant que O est plus électronégatif que C ;
  3. l'ion H⁺ ;
  4. l'atome d'azote d'une amine R–NH₂ (1 doublet non liant).

Un site donneur est riche en électrons (doublet non liant, liaison multiple, charge −) ; un site accepteur est appauvri en électrons (charge +, atome porteur d'une charge partielle δ+).

  1. O de l'eau : donneur (doublets non liants).
  2. C du carbonyle : accepteur (l'oxygène attire les électrons de la double liaison, C porte δ+).
  3. H⁺ : accepteur (charge positive, aucun électron).
  4. N de l'amine : donneur (doublet non liant).
Exercice 5

Dans une étape de mécanisme réactionnel, une flèche courbe relie le doublet non liant de l'atome d'azote d'une amine à un atome d'hydrogène d'un ion oxonium H₃O⁺.

  1. Que représente conventionnellement une flèche courbe dans un mécanisme ?
  2. De quel site vers quel site la flèche est-elle orientée ? Justifier.
  3. Quelle liaison se forme au cours de cette étape ?
  1. Une flèche courbe représente le mouvement d'un doublet d'électrons au cours de l'étape.
  2. Elle part toujours du site donneur (doublet non liant de N) vers le site accepteur (l'atome H de H₃O⁺, appauvri en électrons) : les électrons vont du riche vers le pauvre.
  3. Il se forme une liaison N–H : l'amine capte un proton (réaction acide-base, formation de R–NH₃⁺).
Exercice 6

Lors de l'hydratation d'un alcène en milieu acide, une étape du mécanisme fait réagir une molécule d'eau avec un carbocation R₃C⁺ (carbone porteur d'une charge +).

  1. Identifier le site donneur et le site accepteur de cette étape.
  2. Décrire le mouvement de doublet (sens de la flèche courbe) et la liaison formée.
  1. Site donneur : l'atome d'oxygène de l'eau (doublets non liants). Site accepteur : le carbone chargé + du carbocation.
  2. La flèche courbe part d'un doublet non liant de O vers le carbone positif : formation d'une liaison C–O (l'espèce obtenue, protonée, conduira à l'alcool après perte d'un H⁺).

C3 — Reconnaître les grandes catégories de réactions ; analyser un polymère

Exercice 7

Classer chaque transformation en substitution, addition ou élimination :

  1. CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂–OH
  2. CH₃–CH₂–Br + HO⁻ → CH₃–CH₂–OH + Br⁻
  3. CH₃–CH₂–OH → CH₂=CH₂ + H₂O
  4. CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br
  1. Addition : deux réactifs se combinent en un seul produit, la double liaison disparaît.
  2. Substitution : un atome (Br) est remplacé par un groupe (OH) sur le même squelette.
  3. Élimination : perte de H₂O avec formation d'une double liaison (un réactif donne deux produits).
  4. Addition : le dibrome s'additionne sur la double liaison.
Exercice 8

Le polystyrène est obtenu par polymérisation du styrène CH₂=CH–C₆H₅.

  1. Définir les termes monomère et motif d'un polymère.
  2. Donner le motif du polystyrène.
  3. Une chaîne de polystyrène a une masse molaire moyenne M ≈ 1,04 × 10⁵ g·mol⁻¹. Sachant que M(motif) = 104 g·mol⁻¹, estimer le degré de polymérisation n (nombre de motifs par chaîne).
  1. Le monomère est la petite molécule de départ qui s'enchaîne ; le motif est l'unité qui se répète dans la macromolécule.
  2. Motif : –CH₂–CH(C₆H₅)– (la double liaison du styrène s'est ouverte).
  3. \(n = \dfrac{M_{\text{chaîne}}}{M_{\text{motif}}} = \dfrac{1{,}04 \times 10^{5}}{104} = \mathbf{1{,}0 \times 10^{3}}\) motifs par chaîne.
Exercice 9

Le PET (bouteilles plastiques) est un polyester obtenu par réaction entre un diacide carboxylique (HOOC–C₆H₄–COOH) et un diol (HO–CH₂–CH₂–OH).

  1. Quelle fonction chimique se forme à chaque jonction entre monomères ? Quelle petite molécule est éliminée ?
  2. Pourquoi chaque monomère doit-il posséder deux groupes réactifs pour former un polymère ?
  1. Un acide carboxylique + un alcool forment une fonction ester (–COO–), avec élimination d'une molécule d'eau à chaque jonction (polycondensation).
  2. Avec un seul groupe réactif, la réaction s'arrête après une seule jonction (petite molécule). Avec deux extrémités réactives, chaque monomère peut se lier des deux côtés : la chaîne peut croître indéfiniment.

C4 — Élaborer une stratégie de synthèse

Exercice 10

Un protocole de synthèse organique comporte quatre grandes étapes. Associer chaque opération de laboratoire à l'étape correspondante (transformation, isolement, purification, identification) :

  1. chauffage à reflux du mélange réactionnel ;
  2. mesure du point de fusion et CCM du produit ;
  3. recristallisation du solide obtenu ;
  4. filtration sur Büchner du mélange en fin de réaction.
  1. Chauffage à reflux : transformation (accélère la réaction sans perte de matière, les vapeurs sont condensées).
  2. Point de fusion et CCM : identification (comparaison aux valeurs et références connues).
  3. Recristallisation : purification (élimination des impuretés solubles).
  4. Filtration sur Büchner : isolement (séparation du produit solide du milieu réactionnel).
Exercice 11

Lors de la synthèse de l'aspirine, on fait réagir n = 0,050 mol d'acide salicylique (réactif limitant) avec un excès d'anhydride éthanoïque. On obtient après purification m = 6,3 g d'aspirine. Donnée : M(aspirine) = 180 g·mol⁻¹.

  1. Calculer la quantité maximale d'aspirine attendue et la masse théorique correspondante.
  2. Définir puis calculer le rendement de la synthèse.
  1. Stœchiométrie 1:1 : \(n_{\max} = 0{,}050\ \text{mol}\), soit \(m_{\text{théo}} = 0{,}050 \times 180 = 9{,}0\ \text{g}\).
  2. \(\eta = \dfrac{m_{\text{obtenue}}}{m_{\text{théo}}} = \dfrac{6{,}3}{9{,}0} = 0{,}70 = \mathbf{70\ \%}\). Le rendement est le rapport de la quantité (ou masse) de produit réellement obtenue à la quantité maximale théorique.
Exercice 12

On veut oxyder uniquement le groupe alcool primaire d'une molécule qui contient aussi une double liaison C=C sensible à l'oxydant. Deux stratégies sont proposées :

  • Stratégie A : utiliser un oxydant classique puissant, qui attaque aussi la double liaison ;
  • Stratégie B : utiliser un réactif chimiosélectif qui n'oxyde que la fonction alcool.
  1. Définir la chimiosélectivité d'un réactif.
  2. Quelle stratégie choisir ? Quelle serait l'alternative si l'on ne disposait pas de réactif sélectif ?
  1. Un réactif est chimiosélectif s'il ne réagit qu'avec un seul type de groupe caractéristique parmi plusieurs présents dans la molécule (une transformation est sélective si elle ne modifie qu'une fonction).
  2. La stratégie B : elle préserve la double liaison. À défaut, il faudrait protéger la fonction sensible (étape de protection de la double liaison ou de la fonction à conserver, puis déprotection après l'oxydation) — au prix de deux étapes supplémentaires qui diminuent le rendement global.