Structure, réactivité et stratégie de synthèse organique | Physique-Chimie | Terminale spécialité
Dernière mise à jour : 21 octobre 2026
On considère trois molécules : l'éthanol \(\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}\), l'acide éthanoïque \(\text{CH}_3\text{-COOH}\) et l'éthanal \(\text{CH}_3\text{-CHO}\).
1. Nomme le groupe caractéristique et la famille de chacune. (4 pts)
2. Quelle transformation permet de passer de l'éthanol à l'acide éthanoïque ? (2 pts)
1. Éthanol : groupe hydroxyle \(\text{-OH}\), famille des alcools. Acide éthanoïque : groupe carboxyle \(\text{-COOH}\), famille des acides carboxyliques. Éthanal : groupe carbonyle \(\text{-CHO}\), famille des aldéhydes.
2. Une oxydation (l'alcool primaire est oxydé en aldéhyde puis en acide carboxylique).
On s'intéresse à la réactivité liée à la polarité des liaisons dans une molécule comportant une liaison \(\text{C}-\text{O}\) (électronégativités : O plus électronégatif que C).
1. Explique comment se répartissent les charges partielles sur la liaison \(\text{C}-\text{O}\). (3 pts)
2. Lequel des deux atomes constitue un site accepteur d'électrons (électrophile) ? un site donneur (nucléophile) ? (3 pts)
3. Que représente une flèche courbe dans un mécanisme réactionnel ? (2 pts)
1. L'oxygène, plus électronégatif, attire le doublet liant : il porte une charge partielle négative \(\delta^-\) et le carbone une charge partielle positive \(\delta^+\).
2. Le carbone \(\delta^+\) est un site accepteur (électrophile) ; l'oxygène \(\delta^-\), riche en électrons, est un site donneur (nucléophile).
3. Une flèche courbe représente le déplacement d'un doublet d'électrons, du site donneur vers le site accepteur.
Une synthèse doit théoriquement fournir \(n_{théo}=0{,}20\) mol de produit, soit une masse théorique de 18,0 g. On isole en réalité 13,5 g de produit purifié.
1. Définis le rendement d'une synthèse. (2 pts)
2. Calcule le rendement de cette synthèse. (2 pts)
3. Cite deux causes possibles d'un rendement inférieur à 100 %. (2 pts)
1. \(\eta=\dfrac{n_{exp}}{n_{théo}}=\dfrac{m_{exp}}{m_{théo}}\) : rapport de la quantité réellement obtenue sur la quantité attendue.
2. \(\eta=\dfrac{13{,}5}{18{,}0}=0{,}75\), soit un rendement de 75 %.
3. Transformation limitée (équilibre), réactions parasites, pertes lors de la purification/extraction (filtration, recristallisation).