Chapitre 2 – Chimie organique

Terminale Bac Pro — Groupement 5 (Chimie) | Chimie | Molécules organiques et réactions

Objectifs du chapitre

Reconnaître les groupes caractéristiques des molécules organiques
Écrire les formules brute, semi-développée et développée d'une molécule
Nommer des molécules simples en nomenclature IUPAC
Décrire les réactions d'estérification et de saponification
Identifier des applications en cosmétologie et en chimie industrielle

Introduction – La chimie du carbone

La chimie organique est la branche de la chimie qui étudie les molécules contenant du carbone. Ces molécules sont présentes partout : dans les parfums, les médicaments, les plastiques, les cosmétiques, les arômes alimentaires...

En cosmétologie et en plasturgie, comprendre la structure des molécules organiques est indispensable pour formuler des produits, contrôler leur qualité et comprendre les réactions mises en jeu.

1. Les différentes représentations d'une molécule

Définition

Formule brute : indique uniquement le nombre de chaque type d'atome. Exemple : $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$
Formule semi-développée : montre les liaisons entre les atomes de carbone et les groupes fonctionnels, sans détailler les liaisons C–H. Exemple : CH₃–CH₂–OH
Formule développée : représente toutes les liaisons entre tous les atomes

Exemple – L'éthanol

Type	Représentation
Formule brute	$\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$
Formule semi-développée	CH₃–CH₂–OH
Formule développée	Toutes les liaisons C–H, C–C et O–H sont tracées

Attention Deux molécules différentes peuvent avoir la même formule brute mais des structures différentes. On les appelle des isomères.
Par exemple, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ peut désigner l'éthanol (CH₃–CH₂–OH) ou le méthoxyméthane (CH₃–O–CH₃).

2. Les groupes caractéristiques

Un groupe caractéristique (ou groupe fonctionnel) est un groupement d'atomes qui donne à la molécule ses propriétés chimiques spécifiques.

Définition Le groupe caractéristique détermine la famille chimique à laquelle appartient la molécule et donc ses propriétés (réactivité, solubilité, odeur...).

Alcools – Groupe hydroxyle –OH

Le groupe –OH est lié à un atome de carbone.

R–OH

Exemples : éthanol (CH₃–CH₂–OH), propan-1-ol (CH₃–CH₂–CH₂–OH)

Usages : solvants, désinfectants, matières premières en cosmétique.

Aldéhydes – Groupe carbonyle –CHO

Le groupe –CHO est situé en bout de chaîne carbonée.

R–CHO

Exemples : méthanal (formol), éthanal (acétaldéhyde)

Usages : arômes, conservateurs, synthèses chimiques.

Cétones – Groupe carbonyle –CO–

Le groupe C=O est situé à l'intérieur de la chaîne carbonée.

R–CO–R'

Exemples : propanone (acétone), butanone

Usages : solvants (vernis à ongles), produits chimiques industriels.

Acides carboxyliques – Groupe carboxyle –COOH

Le groupe –COOH est situé en bout de chaîne.

R–COOH

Exemples : acide éthanoïque (vinaigre), acide méthanoïque (acide formique)

Usages : conservateurs alimentaires, synthèse d'esters.

Esters – Groupe ester –COO–

Le groupe –COO– relie deux chaînes carbonées.

R–COO–R'

Exemples : éthanoate d'éthyle (arôme de bonbon), butanoate de méthyle (arôme de pomme)

Usages : arômes, parfums, solvants, corps gras.

Tableau récapitulatif

Famille	Groupe	Formule générale	Suffixe IUPAC
Alcool	–OH	R–OH	-ol
Aldéhyde	–CHO	R–CHO	-al
Cétone	–CO–	R–CO–R'	-one
Acide carboxylique	–COOH	R–COOH	acide ...-oïque
Ester	–COO–	R–COO–R'	-oate de ...-yle

3. Nomenclature IUPAC (bases)

Méthode Nommer une molécule organique simple

Compter les carbones de la chaîne principale la plus longue
Choisir le préfixe correspondant :

1 C : méth- 2 C : éth- 3 C : prop-

4 C : but- 5 C : pent- 6 C : hex-
Ajouter le suffixe selon la famille chimique (-ol, -al, -one, acide ...-oïque)
Numéroter la chaîne pour que le groupe fonctionnel ait le plus petit numéro

Exemples de nomenclature

Formule semi-développée	Famille	Nom IUPAC
CH₃–OH	Alcool	Méthanol
CH₃–CH₂–OH	Alcool	Éthanol
CH₃–CO–CH₃	Cétone	Propanone (acétone)
CH₃–COOH	Acide carboxylique	Acide éthanoïque (vinaigre)
H–CHO	Aldéhyde	Méthanal (formol)

4. L'estérification

Définition L'estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool qui produit un ester et de l'eau.

Équation générale $$\text{R–COOH} + \text{R'–OH} \rightleftharpoons \text{R–COO–R'} + \text{H}_2\text{O}$$

acide carboxylique + alcool $\rightleftharpoons$ ester + eau

Propriétés de l'estérification

Réaction lente et réversible ($\rightleftharpoons$)
On peut l'accélérer en chauffant ou en ajoutant un catalyseur (acide sulfurique)
Les esters sont souvent des liquides odorants (arômes de fruits)

Exemple concret
Synthèse de l'éthanoate d'éthyle (arôme de bonbon) : $$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO–CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

Acide éthanoïque + éthanol $\rightleftharpoons$ éthanoate d'éthyle + eau

5. La saponification

Définition La saponification est la réaction entre un corps gras (ester d'acides gras) et une base (soude NaOH ou potasse KOH) qui produit du savon et du glycérol.

Équation générale $$\text{Corps gras (ester)} + 3\,\text{NaOH} \longrightarrow 3\,\text{R–COONa (savon)} + \text{glycérol}$$

Propriétés de la saponification

Réaction totale (irréversible), contrairement à l'estérification
Nécessite un chauffage prolongé
Le savon obtenu est un carboxylate de sodium (avec NaOH) ou de potassium (avec KOH)
Le glycérol est un sous-produit utilisé en cosmétique (hydratant)

Application en cosmétologie
Un technicien formulateur fabrique un savon artisanal à partir d'huile d'olive (riche en oléine) et de soude. Après chauffage et mélange, il obtient un savon solide (oléate de sodium) et du glycérol. Le temps de séchage (cure) dure environ 4 semaines pour que le savon soit utilisable.

6. Comparaison estérification / saponification

	Estérification	Saponification
Réactifs	Acide carboxylique + alcool	Ester (corps gras) + base
Produits	Ester + eau	Savon + glycérol
Réversibilité	Réversible ($\rightleftharpoons$)	Totale ($\longrightarrow$)
Vitesse	Lente	Lente (accélérée par chauffage)
Application	Arômes, parfums	Savons, détergents

À retenir

La chimie organique étudie les molécules contenant du carbone
5 familles à connaître : alcools (–OH), aldéhydes (–CHO), cétones (–CO–), acides carboxyliques (–COOH), esters (–COO–)
Formule brute → semi-développée → développée : de la moins à la plus détaillée
Estérification : acide + alcool $\rightleftharpoons$ ester + eau (réversible, lente)
Saponification : corps gras + base $\longrightarrow$ savon + glycérol (totale)
Nomenclature IUPAC : préfixe (nombre de C) + suffixe (famille)

Mini exercices – Vérifie ta compréhension

Exercice 1 – Identifier le groupe caractéristique et la famille chimique de : CH₃–CH₂–CH₂–OH

Groupe : –OH (hydroxyle). Famille : alcool. Nom IUPAC : propan-1-ol.

Exercice 2 – Écrire la formule semi-développée du butanone.

CH₃–CO–CH₂–CH₃
Le groupe C=O est sur le carbone n°2 d'une chaîne à 4 carbones.

Exercice 3 – Compléter l'équation : acide propanoïque + méthanol $\rightleftharpoons$ ... + ...

CH₃–CH₂–COOH + CH₃–OH $\rightleftharpoons$ CH₃–CH₂–COO–CH₃ + H₂O
Produits : propanoate de méthyle (ester) + eau.

Exercice 4 – Un technicien chimiste réalise la saponification d'un corps gras avec de la soude. Quels sont les deux produits obtenus ? La réaction est-elle réversible ?

Produits : savon (carboxylate de sodium) et glycérol.
La réaction est totale (irréversible).

Type	Représentation
Formule brute	\(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}\)
Formule semi-développée	CH₃–CH₂–OH
Formule développée	Toutes les liaisons C–H, C–C et O–H sont tracées

1 C : méth-	2 C : éth-	3 C : prop-
4 C : but-	5 C : pent-	6 C : hex-