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Chapitre 2 – Chimie organique — Exercices

Terminale Bac Pro | Physique-Chimie | Groupement 5 (Chimie)

Exercices Socle

Socle Exercice 1 – Identifier la famille chimique

Associer chaque groupe fonctionnel à sa famille et à son exemple :

Groupe fonctionnelFamilleExemple
–OH……
–COOH……
–CO–……
–COO–……

Aide : alcool, acide carboxylique, ester, cétone.

  • –OH : alcool — ex : éthanol (CH₃–CH₂–OH)
  • –COOH : acide carboxylique — ex : acide acétique (CH₃–COOH)
  • –CO– (en milieu de chaîne) : cétone — ex : propanone (CH₃–CO–CH₃)
  • –COO– : ester — ex : acétate d'éthyle (CH₃–COO–CH₂–CH₃)
Socle Exercice 2 – Formule brute / semi-développée

Pour le propan-1-ol :

  1. Compter le nombre d'atomes de C, H et O.
  2. Écrire la formule brute.
  3. À quelle famille appartient cette molécule ?
  1. C : 3 ; H : 8 ; O : 1.
  2. Formule brute : C₃H₈O.
  3. Groupe –OH → famille des alcools.
Socle Exercice 3 – Nomenclature IUPAC simple

Donner le nom IUPAC des molécules suivantes :

  1. CH₃–OH (méthanol ou …)
  2. CH₃–CH₂–OH (éthanol ou …)
  3. CH₃–CH₂–CH₂–OH
  4. CH₃–COOH

Rappel : la chaîne principale donne le préfixe (méth-, éth-, prop-...) ; le suffixe dépend de la famille (-ol, -oïque...).

  1. CH₃–OH : méthanol (1 carbone, alcool).
  2. CH₃–CH₂–OH : éthanol (2 carbones, alcool).
  3. CH₃–CH₂–CH₂–OH : propan-1-ol (3 carbones, alcool, OH en position 1).
  4. CH₃–COOH : acide éthanoïque (acide acétique) (2 carbones, acide carboxylique).
Socle Exercice 4 – Isomérie (lecture guidée)

Deux molécules ont la même formule brute C₃H₈O mais des formules semi-développées différentes :

  1. Ces deux molécules sont-elles identiques ? Justifier.
  2. Comment appelle-t-on deux molécules ayant la même formule brute mais des structures différentes ?
  3. À quelle famille appartiennent-elles toutes les deux ?
  1. Non, elles ne sont pas identiques : la position du groupe –OH est différente (C1 pour la molécule 1, C2 pour la molécule 2).
  2. Ce sont des isomères.
  3. Les deux possèdent un groupe –OH → famille des alcools.
Socle Exercice 5 – Identification d'un ester

L'acétate d'isoamyle (CH₃–COO–C₅H₁₁) est un ester à l'odeur de banane, utilisé en aromatisation alimentaire.

  1. Identifier le groupe fonctionnel présent dans cette molécule.
  2. Cette molécule appartient à quelle famille ?
  3. Les esters sont souvent utilisés comme arômes. Citer un autre exemple d'application des esters (parfum, cosmétique...).
  1. Groupe –COO– (ester).
  2. Famille des esters.
  3. Exemples : solvants (acétate d'éthyle dans les vernis), parfums (acétate de linalyle), plastifiants, arômes de fruits dans les bonbons.

Exercices Standard

Standard Exercice 6 – Estérification en laboratoire

Un technicien chimiste souhaite synthétiser l'éthanoate d'éthyle (acétate d'éthyle) à partir d'acide éthanoïque et d'éthanol :

\(\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}\text{C}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}\)

  1. Nommer les réactifs et les produits de cette réaction.
  2. Quel type de réaction est-ce ? (Esterification / saponification / hydrolyse ?)
  3. La flèche double (⇌) indique que la réaction est équilibrée. Qu'est-ce que cela implique pour le rendement ?
  4. Quelle est l'odeur caractéristique de l'éthanoate d'éthyle ? Dans quel domaine est-il utilisé ?
  1. Réactifs : acide éthanoïque (acide acétique) + éthanol. Produits : éthanoate d'éthyle + eau.
  2. C'est une réaction d'estérification.
  3. La réaction est réversible et n'est jamais totale. Le rendement est inférieur à 100 % (environ 65–67 % à l'équilibre).
  4. Odeur de solvant de vernis / légèrement fruitée. Utilisé comme solvant dans les vernis, laques, peintures et parfums.
Standard Exercice 7 – Saponification d'une huile

La saponification est la réaction entre un ester et une base forte (soude). Elle est utilisée en cosmétologie pour fabriquer des savons.

Ester + soude → savon (sel d'acide gras) + glycérol

  1. La saponification est-elle une réaction totale ou réversible ? Quelle flèche utilise-t-on ?
  2. Comparer estérification et saponification : quels sont leurs points communs et leurs différences ?
  3. Un technicien en cosmétos veut fabriquer un savon à l'huile d'olive. Quels sont les deux réactifs qu'il doit mélanger ?
  4. Le produit obtenu (savon) contient un groupe –COO⁻. À quelle famille appartient-il ?
  1. La saponification est une réaction totale (→, flèche simple vers la droite). Elle va jusqu'au bout.
  2. Commun : les deux impliquent la liaison ester (–COO–) ; toutes deux produisent ou consomment un ester. Différences : l'estérification est réversible (acide + alcool), la saponification est totale (ester + base forte).
  3. Réactifs : huile d'olive (triester) + soude NaOH (ou KOH pour savon mou).
  4. Le savon (sel d'acide gras de type R–COO⁻ Na⁺) appartient à la famille des carboxylates (sels d'acides carboxyliques).
Standard Exercice 8 – Représentation des molécules en plasturgie

En plasturgie, un technicien en matériaux étudie le PVC (polychlorure de vinyle). Le monomère est le chlorure de vinyle : CH₂=CHCl.

  1. Donner la formule brute du chlorure de vinyle.
  2. La liaison C=C est-elle une liaison simple ou double ? Quel groupe fonctionnel cela définit-il ?
  3. Écrire la formule brute du motif répété dans le PVC : –(CH₂–CHCl)–.
  4. Pourquoi le PVC est-il utilisé pour fabriquer des tuyaux, des fenêtres et des câbles électriques ? (Propriétés attendues.)
  1. CH₂=CHCl → formule brute : C₂H₃Cl.
  2. La liaison C=C est une double liaison. Elle définit la famille des alcènes.
  3. Motif PVC : –(CH₂–CHCl)– → formule brute du motif : C₂H₃Cl (même que le monomère).
  4. Le PVC est rigide, résistant à la corrosion et aux agents chimiques, isolant électrique, peu coûteux → idéal pour la plomberie, les menuiseries PVC et la gaine de câbles.
Standard Exercice 9 – Nomenclature IUPAC intermédiaire

Donner la formule semi-développée de chacune des molécules suivantes :

  1. Butan-2-ol
  2. Acide propanoïque
  3. Propanone
  4. Éthanoate de méthyle
  1. Butan-2-ol : CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃
  2. Acide propanoïque : CH₃–CH₂–COOH
  3. Propanone : CH₃–CO–CH₃
  4. Éthanoate de méthyle : CH₃–COO–CH₃
Standard Exercice 10 – Alcools et oxydation

En laboratoire de cosmétologie, un analyste étudie l'oxydation de l'éthanol. L'oxydation ménagée d'un alcool primaire donne un aldéhyde, puis un acide carboxylique.

  1. Quelle est la formule semi-développée de l'éthanol ?
  2. L'éthanol est-il un alcool primaire, secondaire ou tertiaire ? Justifier.
  3. L'oxydation de l'éthanol donne d'abord l'éthanal (CH₃–CHO), puis l'acide éthanoïque. À quelles familles appartiennent éthanal et acide éthanoïque ?
  4. Quel réactif courant est utilisé pour tester la présence d'un aldéhyde ? (Liqueur de Fehling ou réactif de Tollens.)
  1. CH₃–CH₂–OH.
  2. Alcool primaire : le carbone portant le groupe –OH est lié à un seul autre carbone (il est en bout de chaîne).
  3. Éthanal (–CHO) : famille des aldéhydes ; acide éthanoïque (–COOH) : famille des acides carboxyliques.
  4. La liqueur de Fehling (bleue → précipité rouge brique) ou le réactif de Tollens (miroir d'argent) permettent de détecter les aldéhydes.
Standard Exercice 11 – Arômes artificiels en cosmétologie

Le butyrate d'isoamyle est l'ester responsable de l'arôme d'abricot. Sa formule : CH₃–CH₂–CH₂–COO–C₅H₁₁.

  1. Identifier l'acide et l'alcool dont est issu cet ester.
  2. L'ester peut être hydrolysé par de l'eau (réaction inverse de l'estérification). Écrire l'équation de cette hydrolyse.
  3. Cette réaction d'hydrolyse est-elle totale ou réversible ?
  4. Quelle différence y a-t-il entre l'hydrolyse en milieu acide et la saponification (hydrolyse basique) ?
  1. Acide : acide butanoïque (CH₃–CH₂–CH₂–COOH) ; alcool : alcool isoamylique (C₅H₁₁OH).
  2. CH₃–CH₂–CH₂–COO–C₅H₁₁ + H₂O ⇌ CH₃–CH₂–CH₂–COOH + C₅H₁₁OH
  3. Réversible (flèche ⇌) : c'est la réaction inverse de l'estérification, elle n'est pas totale.
  4. L'hydrolyse en milieu acide est réversible (équilibre). La saponification (hydrolyse basique avec NaOH) est totale et irréversible car le sel d'acide gras formé ne peut pas se réestérifier.
Standard Exercice 12 – Reconnaître une molécule par ses propriétés

Un technicien en contrôle qualité reçoit un flacon d'un liquide inconnu. Il observe :

  1. La réaction avec la liqueur de Fehling indique la présence de quel groupe fonctionnel ?
  2. Proposer la formule semi-développée de ce composé.
  3. Comment s'appelle cette molécule ?
  1. La liqueur de Fehling détecte un groupe aldéhyde (–CHO).
  2. C₂H₄O avec un groupe –CHO : CH₃–CHO.
  3. Éthanal (ou acétaldéhyde).

Exercices Approfondissement

Approfondissement Exercice 13 – Calcul de rendement d'une estérification

On mélange 0,1 mol d'acide éthanoïque et 0,1 mol d'éthanol pour synthétiser l'éthanoate d'éthyle. À l'équilibre, on obtient 0,067 mol d'ester.

  1. Calculer le rendement de la réaction : \(\tau = \dfrac{n_{\text{ester obtenu}}}{n_{\text{ester théorique max}}} \times 100\).
  2. Proposer une méthode pour améliorer ce rendement (déplacer l'équilibre vers les produits).
  3. Si on remplace la réaction par une saponification avec NaOH, quel sera le rendement ? Justifier.
  4. Dans un contexte industriel de parfumerie, pourquoi préfère-t-on parfois la saponification suivie d'une acidification plutôt que l'estérification directe ?
  1. \(\tau = \dfrac{0{,}067}{0{,}1} \times 100 = \mathbf{67\,\%}\).
  2. Pour améliorer le rendement : éliminer un produit au fur et à mesure (distiller l'eau ou l'ester formé), utiliser un excès d'un des réactifs, ou travailler à température plus élevée.
  3. Rendement = 100 % : la saponification est totale (réaction complète, irréversible en milieu basique).
  4. La saponification donne un rendement total sans avoir à gérer l'équilibre. On obtient le sel d'acide, que l'on peut ensuite acidifier pour libérer l'acide carboxylique et le séparer de l'alcool. Cette voie est plus efficace industriellement pour certains esters.
Approfondissement Exercice 14 – Polymérisation par addition

Le polyéthylène (PE) est obtenu par polymérisation de l'éthylène CH₂=CH₂. Le polyéthylène haute densité (PEHD) a un degré de polymérisation n ≈ 10 000.

  1. Écrire l'équation de polymérisation du PE avec le motif répété.
  2. Calculer la masse molaire d'un motif –CH₂–CH₂– (\(M_C = 12\) g/mol, \(M_H = 1\) g/mol).
  3. Estimer la masse molaire d'une chaîne de PEHD pour n = 10 000.
  4. Expliquer pourquoi deux types de PE (PEBD et PEHD) ont des propriétés mécaniques différentes malgré la même formule chimique de base.
  1. \(n\,\text{CH}_2\text{=CH}_2 \longrightarrow \text{–(CH}_2\text{–CH}_2\text{)}_n\text{–}\)
  2. Motif –CH₂–CH₂– : \(M = 2 \times 12 + 4 \times 1 = 28\) g/mol.
  3. Masse molaire : \(M_n = 10\,000 \times 28 = 280\,000\) g/mol = 280 kg/mol.
  4. PEBD (basse densité) : chaînes ramifiées → moins bien organisées, plus souple, moins résistant. PEHD (haute densité) : chaînes linéaires → meilleur empilement, plus dense, plus rigide et résistant. La structure (linéaire vs ramifiée) détermine les propriétés, même si la formule chimique du motif est identique.
Approfondissement Exercice 15 – Analyse spectroscopique (initiation)

En spectroscopie infrarouge (IR), certaines liaisons absorbent à des longueurs d'onde caractéristiques :

Liaison / groupeNombre d'onde (cm⁻¹)
O–H alcool (large)3200–3550
C=O ester1735–1750
C=O acide1700–1725
C–O ester (C–O–C)1050–1300

Un spectre IR d'un inconnu montre : une bande intense à 1 740 cm⁻¹, une bande à 1 220 cm⁻¹, absence de bande O–H large.

  1. Quelle famille chimique peut-on identifier d'après ces données ?
  2. Pourquoi l'absence de bande O–H est-elle importante pour l'identification ?
  3. Le technicien en contrôle qualité détermine que la formule brute est C₄H₈O₂. Proposer un ester possible et donner sa formule semi-développée.
  4. Quel autre outil d'analyse (spectroscopique ou chromatographique) permettrait de confirmer l'identité de cet ester ?
  1. Bande à 1 740 cm⁻¹ (C=O ester) + 1 220 cm⁻¹ (C–O–C ester) : la molécule est un ester.
  2. L'absence de bande O–H large élimine les alcools et les acides carboxyliques, qui présentent tous deux une bande O–H large dans cette région.
  3. C₄H₈O₂ avec groupe ester : possibilités : éthanoate d'éthyle CH₃–COO–CH₂–CH₃, ou méthanoate de propyle H–COO–CH₂–CH₂–CH₃, ou propanoate de méthyle CH₃–CH₂–COO–CH₃.
  4. La chromatographie en phase gazeuse (CPG) couplée à la spectrométrie de masse permet d'identifier précisément un ester par comparaison à une base de données de spectres de référence.