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Devoir Surveillé – Chapitre 2

Chimie organique  |  Terminale Bac Pro — Groupement 5 (Chimie)

Dernière mise à jour : 12 juin 2026

🕑 Durée : 1 heure
🧮 Calculatrice : autorisée
✍ Barème : 20 points
📄 Documents : non autorisés
APP – S'Approprier ANA – Analyser REA – Réaliser VAL – Valider COM – Communiquer
Compétences évaluées :
Socle
DS Socle – Chimie organique
Lis bien chaque question avant de répondre. Les rappels de méthode sont fournis.
Partie A – Reconnaître les familles chimiques 7 points
Rappels : –OH → alcool  |  –CHO → aldéhyde  |  –CO– → cétone  |  –COOH → acide carboxylique  |  –COO– → ester

Un laborantin range cinq flacons. Sur chaque étiquette figure une formule semi-développée.

1. APP Compléter la dernière colonne du tableau en écrivant la famille chimique de chaque molécule. (3 pts)
FlaconFormule semi-développéeFamille
1CH3–CH2–OH…………………
2CH3–CO–CH3…………………
3CH3–COOH…………………
4CH3–CHO…………………
5CH3–COO–CH2–CH3…………………
2. APP Relier chaque groupe caractéristique au nom qui lui correspond. (2 pts)
–OH• •groupe carboxyle
–COOH• •groupe hydroxyle
–CHO• •groupe ester
–COO–• •groupe carbonyle en bout de chaîne
3. ANA Vrai ou Faux ? Cocher la bonne case. (2 pts)

a) Le groupe –CHO d'un aldéhyde est toujours en bout de chaîne.   ☐ Vrai   ☐ Faux

b) Deux isomères ont des formules brutes différentes.   ☐ Vrai   ☐ Faux

1. Flacon 1 : alcool (groupe –OH) — Flacon 2 : cétone (groupe –CO– à l'intérieur de la chaîne) — Flacon 3 : acide carboxylique (groupe –COOH) — Flacon 4 : aldéhyde (groupe –CHO en bout de chaîne) — Flacon 5 : ester (groupe –COO– entre deux chaînes).

2. –OH → groupe hydroxyle ; –COOH → groupe carboxyle ; –CHO → groupe carbonyle en bout de chaîne ; –COO– → groupe ester.

3. a) Vrai : le groupe –CHO est situé en bout de chaîne carbonée. b) Faux : des isomères ont la même formule brute mais des structures différentes.

Partie B – Nommer des molécules simples 6 points
Rappels de méthode : préfixes : 1 C → méth- ; 2 C → éth- ; 3 C → prop- ; 4 C → but-.
Suffixes : alcool → -ol ; cétone → -one ; acide carboxylique → acide ...-oïque.

On s'intéresse à la molécule de formule semi-développée CH3–CH2–CH2–OH, utilisée comme solvant.

1. APP Combien d'atomes de carbone compte la chaîne de cette molécule ? (1 pt)
2. REA Nommer cette molécule en complétant : préfixe ………… + suffixe ………… → nom : ………………… (2 pts)
3. REA Compléter la colonne « Nom » du tableau. (2 pts)
Formule semi-développéeFamilleNom
CH3–OHalcool…………………
CH3–CO–CH3cétone…………………
4. REA Écrire la formule brute de l'éthanol CH3–CH2–OH en complétant : C…H…O (1 pt)

1. La chaîne compte 3 atomes de carbone (CH3, CH2, CH2).

2. Préfixe prop- (3 carbones) + suffixe -ol (alcool) → propan-1-ol (le groupe –OH est sur le carbone n°1).

3. CH3–OH : méthanol (1 carbone). CH3–CO–CH3 : propanone (acétone, 3 carbones).

4. On compte : 2 carbones, 3 + 2 + 1 = 6 hydrogènes, 1 oxygène → C2H6O.

Partie C – Fabriquer un arôme, puis un savon 7 points

Dans un laboratoire de cosmétique, un technicien de laboratoire prépare d'abord un arôme (un ester), puis fabrique un savon artisanal à partir d'huile d'olive et de soude.

1. APP Compléter la phrase : « L'estérification est la réaction entre un ………………………… et un ………………… qui produit un ester et de l'eau. » (1 pt)
2. REA Compléter l'équation avec les noms des deux produits : acide éthanoïque + éthanol \(\rightleftharpoons\) ………………………… + ………………… (2 pts)
3. ANA Cocher les deux bonnes caractéristiques de l'estérification. (2 pts)

☐ Réaction rapide    ☐ Réaction lente    ☐ Réaction réversible    ☐ Réaction totale

4. APP Quels sont les deux produits de la saponification ? Cocher la bonne réponse. (1 pt)

☐ Ester et eau    ☐ Savon et glycérol    ☐ Acide et alcool

5. COM Le technicien chauffe son mélange pendant la fabrication du savon. Écrire une phrase pour expliquer pourquoi. (1 pt)

1. L'estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool qui produit un ester et de l'eau.

2. acide éthanoïque + éthanol \(\rightleftharpoons\) éthanoate d'éthyle + eau.

3. L'estérification est une réaction lente et réversible.

4. La saponification produit du savon et du glycérol.

5. COM : Exemple de réponse : « Le chauffage accélère la réaction : sans chauffage prolongé, la saponification serait beaucoup trop lente. »

Standard
DS Standard – Chimie organique
Durée : 1 heure | Calculatrice autorisée | Documents non autorisés
Partie A – Questions de cours 5 points
1. APP Qu'est-ce qu'un groupe caractéristique ? Quel est son rôle dans une molécule organique ? (1 pt)
2. APP Citer les cinq familles chimiques étudiées en cours, avec le groupe caractéristique de chacune. (2 pts)
3. ANA Que sont des isomères ? Illustrer avec les deux molécules de formule brute C2H6O vues en cours. (2 pts)

1. Un groupe caractéristique est un groupement d'atomes qui donne à la molécule ses propriétés chimiques spécifiques : il détermine la famille chimique de la molécule (réactivité, solubilité, odeur...).

2. Alcool (–OH), aldéhyde (–CHO), cétone (–CO–), acide carboxylique (–COOH), ester (–COO–).

3. Des isomères sont des molécules qui ont la même formule brute mais des structures différentes. Exemple : C2H6O correspond à l'éthanol (CH3–CH2–OH) et au méthoxyméthane (CH3–O–CH3).

Partie B – Contrôle qualité au laboratoire 7 points

Un technicien de laboratoire réceptionne quatre flacons. Chaque étiquette ne porte qu'une formule semi-développée. Il doit identifier les produits avant de les ranger.

FlaconFormule semi-développée
F1CH3–CH2–CH2–OH
F2CH3–CO–CH2–CH3
F3CH3–CH2–COOH
F4CH3–COO–CH3
1. APP Donner la famille chimique de chacun des quatre flacons, en précisant le groupe caractéristique repéré. (2 pts)
2. REA Nommer les molécules F1 et F3 en nomenclature IUPAC. (2 pts)
3. REA Écrire la formule brute de la molécule F2. (1 pt)
4. ANA Le butanal CH3–CH2–CH2–CHO a la même formule brute que F2. Comment appelle-t-on deux molécules dans cette situation ? Préciser la famille du butanal. (2 pts)

1. F1 : alcool (groupe –OH) — F2 : cétone (groupe –CO– à l'intérieur de la chaîne) — F3 : acide carboxylique (groupe –COOH) — F4 : ester (groupe –COO–).

2. F1 : 3 carbones + alcool → propan-1-ol. F3 : 3 carbones + acide carboxylique → acide propanoïque.

3. F2 : 4 carbones, 3 + 2 + 3 = 8 hydrogènes, 1 oxygène → C4H8O.

4. Le butanal compte lui aussi 4 C, 8 H et 1 O : même formule brute C4H8O mais structure différente → ce sont des isomères. Le butanal appartient à la famille des aldéhydes (groupe –CHO en bout de chaîne).

Partie C – Synthèse d'un arôme en parfumerie 5 points

Un technicien formulateur synthétise l'éthanoate d'éthyle (arôme de bonbon) en faisant réagir de l'acide éthanoïque avec de l'éthanol, en présence de quelques gouttes d'acide sulfurique.

1. APP Comment s'appelle ce type de réaction ? (1 pt)
2. REA Écrire l'équation de la réaction avec les formules semi-développées. (2 pts)
3. ANA Quel est le rôle de l'acide sulfurique ? Citer un autre moyen d'accélérer cette réaction. (1 pt)
4. VAL En fin de manipulation, le mélange contient encore de l'acide éthanoïque et de l'éthanol. Ce constat est-il normal ? Justifier. (1 pt)

1. C'est une estérification (acide carboxylique + alcool → ester + eau).

2. CH3–COOH + CH3–CH2–OH \(\rightleftharpoons\) CH3–COO–CH2–CH3 + H2O.

3. L'acide sulfurique est un catalyseur : il accélère la réaction. On peut aussi chauffer le mélange.

4. VAL : Oui, c'est normal : l'estérification est une réaction réversible (\(\rightleftharpoons\)), elle n'est pas totale. Une partie des réactifs n'est donc pas transformée. ✓

Partie D – Atelier savonnerie 3 points

Dans une savonnerie artisanale, on fabrique un savon solide à partir d'huile d'olive (corps gras riche en oléine) et de soude (NaOH), avec un chauffage prolongé.

1. APP Nommer cette réaction et donner ses deux produits. (1 pt)
2. ANA Citer une différence essentielle entre cette réaction et l'estérification. (1 pt)
3. COM Le glycérol obtenu n'est pas jeté : il est revendu à des fabricants de cosmétiques. Rédiger une phrase expliquant pourquoi. (1 pt)

1. C'est une saponification. Produits : le savon (carboxylate de sodium, car on utilise NaOH) et le glycérol.

2. La saponification est une réaction totale (irréversible), alors que l'estérification est réversible.

3. COM : Exemple de réponse : « Le glycérol est un agent hydratant utilisé en cosmétique : c'est un sous-produit valorisable dans les crèmes et les savons. »

Approfondissement
DS Approfondissement – Chimie organique
Durée : 1 heure | Calculatrice autorisée | Documents non autorisés | Aucun rappel fourni
Partie A – Maîtrise du cours 5 points
1. APP Définir le terme « isomères » et donner un exemple précis vu en cours (noms et formules semi-développées des deux molécules). (2 pts)
2. ANA Le propanal CH3–CH2–CHO et la propanone CH3–CO–CH3 ont la même formule brute. Donner cette formule brute, identifier la famille de chacune des deux molécules et justifier à partir de la position du groupe C=O. (2 pts)
3. APP Pourquoi dit-on que le groupe caractéristique « détermine » les propriétés d'une molécule organique ? (1 pt)

1. Des isomères sont des molécules de même formule brute mais de structures différentes. Exemple : l'éthanol CH3–CH2–OH et le méthoxyméthane CH3–O–CH3, tous deux de formule brute C2H6O.

2. Formule brute commune : C3H6O (propanal : 3 + 2 + 1 = 6 H ; propanone : 3 + 0 + 3 = 6 H). Le propanal est un aldéhyde : son groupe C=O (–CHO) est en bout de chaîne. La propanone est une cétone : son groupe C=O est à l'intérieur de la chaîne.

3. C'est le groupe caractéristique qui fixe la famille chimique et donc les propriétés de la molécule : réactivité, solubilité, odeur... Deux molécules de groupes différents réagissent différemment même si leurs chaînes carbonées se ressemblent.

Partie B – Identification d'un arôme au laboratoire 8 points

Un laborantin analyse un liquide odorant X utilisé comme arôme de pomme dans l'industrie alimentaire. L'analyse donne la formule semi-développée suivante :

X : CH3–CH2–CH2–COO–CH3

1. APP Identifier le groupe caractéristique de X et sa famille chimique. (1 pt)
2. REA Nommer la molécule X. (2 pts)
3. REA Établir la formule brute de X en détaillant le décompte des atomes. (2 pts)
4. ANA Écrire l'équation de la réaction d'estérification qui permet de synthétiser X, avec les formules semi-développées des réactifs, et nommer ces réactifs. (2 pts)
5. VAL Le laborantin constate que la quantité d'ester obtenue est inférieure à celle attendue si toute la matière première avait réagi. Ce résultat remet-il en cause sa manipulation ? Justifier. (1 pt)

1. Groupe –COO– reliant deux chaînes carbonées : X est un ester.

2. Chaîne acide à 4 carbones (butano-) et chaîne alcool à 1 carbone (méthyle) : X est le butanoate de méthyle (arôme de pomme).

3. Carbone : 1 + 1 + 1 + 1 + 1 = 5 C. Hydrogène : 3 + 2 + 2 + 0 + 3 = 10 H. Oxygène : 2 O. Formule brute : C5H10O2.

4. CH3–CH2–CH2–COOH + CH3–OH \(\rightleftharpoons\) CH3–CH2–CH2–COO–CH3 + H2O.
Réactifs : acide butanoïque (acide carboxylique) et méthanol (alcool).

5. VAL : Non : l'estérification est une réaction réversible, donc non totale. Il est normal qu'une partie des réactifs ne soit pas transformée et que la quantité d'ester soit inférieure au maximum théorique. ✓

Partie C – Production de savon artisanal 7 points

Un technicien formulateur lance une production de savon : il fait réagir de l'huile d'olive (corps gras riche en oléine) avec de la soude (NaOH), sous chauffage prolongé. Le savon obtenu sèche ensuite environ 4 semaines (la « cure »).

1. APP Nommer la réaction mise en jeu. (1 pt)
2. ANA Écrire l'équation générale de cette réaction et préciser la nature chimique du savon obtenu avec la soude. (2 pts)
3. ANA Comparer la saponification et l'estérification : donner deux différences portant sur les réactifs et sur la réversibilité. (2 pts)
4. COM Rédiger, pour la fiche de fabrication affichée dans l'atelier, une consigne de sécurité argumentée concernant la manipulation de la soude (2 à 3 phrases). (2 pts)

1. C'est une saponification.

2. Corps gras (ester) + 3 NaOH \(\longrightarrow\) 3 R–COONa (savon) + glycérol. Avec la soude, le savon est un carboxylate de sodium (avec la potasse KOH, on obtiendrait un carboxylate de potassium).

3. Réactifs : l'estérification fait réagir un acide carboxylique avec un alcool ; la saponification fait réagir un ester (corps gras) avec une base (soude ou potasse). Réversibilité : l'estérification est réversible (\(\rightleftharpoons\)) alors que la saponification est totale (\(\longrightarrow\)).

4. COM : Exemple de réponse : « La soude est une base très corrosive : tout contact avec la peau ou les yeux peut provoquer des brûlures graves. Porter obligatoirement gants, lunettes de protection et blouse pendant la préparation. En cas de projection, rincer abondamment à l'eau et prévenir le responsable d'atelier. »