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Chapitre 2 – Chimie organique — Activité de découverte

Terminale Bac Pro | Physique-Chimie | Groupement 5 (Chimie)

Situation professionnelle — Formulation d'un parfum en cosmétologie

Lucas est technicien chimiste dans un laboratoire de cosmétologie spécialisé dans la création de parfums naturels et synthétiques. Il doit analyser et identifier cinq molécules aromatiques reçues de fournisseurs différents, avant de les intégrer dans une nouvelle composition.

Les cinq molécules reçues sont :

Problématique : Comment identifier la famille chimique de ces molécules et comprendre leurs propriétés pour les utiliser en parfumerie ?

Partie 1 – Identification des familles chimiques

Questions 1 à 3
  1. Pour chaque molécule connue (3, 4 et 5), identifier le groupe fonctionnel et la famille chimique.
  2. La molécule 1 a la formule C₃H₆O et réagit positivement avec la liqueur de Fehling. Proposer la formule semi-développée et le nom IUPAC de cette molécule.
    Aide : il n'y a pas de groupe –OH et la réaction est positive avec Fehling → aldéhyde.
  3. La molécule 2 a la formule C₄H₈O₂ et une odeur fruitée. Proposer une formule semi-développée possible (ester) et le nommer.
    • Molécule 3 : C₂H₅OH = CH₃–CH₂–OH → groupe –OH → alcool (éthanol).
    • Molécule 4 : CH₃COOH → groupe –COOH → acide carboxylique (acide éthanoïque).
    • Molécule 5 : CH₃–CO–CH₃ → groupe C=O en milieu de chaîne → cétone (propanone).
  2. Molécule 1 : C₃H₆O, Fehling positif → aldéhyde → CH₃–CH₂–CHO = propanal.
  3. Molécule 2 : C₄H₈O₂, odeur fruitée → ester possible → CH₃–COO–CH₂–CH₃ = éthanoate d'éthyle (acétate d'éthyle).

Partie 2 – Synthèse d'un ester aromatique

Lucas souhaite synthétiser un ester à l'odeur de rose pour sa composition. Il choisit de réaliser l'estérification de l'acide éthanoïque avec le géraniol (alcool terpénique, noté R–OH pour simplifier) :

CH₃COOH + R–OH ⇌ CH₃–COO–R + H₂O

Questions 4 à 7
  1. Comment appelle-t-on ce type de réaction ?
  2. Quel est le symbole de la flèche utilisé (⇌ ou →) ? Qu'est-ce que cela indique ?
  3. Lucas utilise 0,1 mol d'acide et 0,1 mol d'alcool. À l'équilibre, il obtient 0,067 mol d'ester. Calculer le rendement.
  4. Pour améliorer le rendement sans changer les quantités de réactifs, Lucas peut éliminer l'eau au fur et à mesure. Quel principe chimique exploite-t-il ?
  1. Estérification.
  2. Flèche ⇌ : la réaction est réversible (équilibre). Le rendement est inférieur à 100 %.
  3. \(\tau = \dfrac{0{,}067}{0{,}1} \times 100 = \mathbf{67\,\%}\).
  4. Il exploite le principe de Le Chatelier (déplacement de l'équilibre vers les produits quand on retire un produit). En éliminant l'eau, l'équilibre se déplace vers la droite → plus d'ester formé → rendement augmenté.

Partie 3 – Contrôle qualité de l'ester obtenu

Questions 8 à 10
  1. Lucas récupère le produit brut (mélange ester + acide + alcool + eau). Comment peut-il vérifier la présence de l'acide résiduel dans le mélange ?
  2. Pour purifier l'ester, Lucas réalise une extraction liquide-liquide. Expliquer en 2–3 phrases le principe de cette technique de séparation.
  3. Quel critère final permettrait à Lucas de confirmer l'identité de l'ester purifié ? (Donner deux méthodes.)
  1. Utiliser du papier pH ou un pH-mètre : si pH < 4, de l'acide résiduel est présent. On peut aussi utiliser un indicateur coloré comme le BBT.
  2. L'extraction liquide-liquide repose sur la différence de solubilité des composés entre deux solvants non miscibles (ex : eau et éther). L'ester se dissout préférentiellement dans le solvant organique (phase éther) tandis que l'acide et l'alcool restent en phase aqueuse. On sépare les deux phases dans une ampoule à décanter.
  3. Méthodes de confirmation : (1) Chromatographie en phase gazeuse (CPG) : comparer le temps de rétention à celui de l'ester pur de référence. (2) Spectroscopie infrarouge (IR) : vérifier la présence de la bande C=O ester à 1 735–1 750 cm⁻¹ et l'absence de bande O–H.