Chapitre 7 – Synthèse organique et spectroscopie IR

Thème 1 : Constitution et transformations de la matière | Physique-Chimie | Première générale (spécialité)

Dernière mise à jour : 22 juin 2026, 17:30

Objectifs du chapitre :

Identifier et ordonner les étapes d'une synthèse organique (transformation, isolement, purification, identification)
Calculer le rendement d'une synthèse à partir du réactif limitant
Exploiter un spectre infrarouge pour identifier des groupes caractéristiques

Situation. Une entreprise de parfumerie fabrique un arôme de banane : l'acétate d'isoamyle, un ester. Au laboratoire, on chauffe les réactifs, on récupère le produit, on le purifie, puis on vérifie sa nature avant de le commercialiser. Comment mesure-t-on l'efficacité de cette fabrication et comment s'assure-t-on d'avoir bien obtenu la bonne molécule ?

1. Les étapes d'une synthèse organique

Définition Une synthèse organique est la fabrication d'une molécule organique à partir d'autres molécules. Elle se déroule en quatre grandes étapes :

Transformation : on mélange les réactifs et on les fait réagir, souvent par chauffage à reflux.
Isolement (extraction) : on sépare le produit du mélange réactionnel (par exemple par extraction liquide-liquide à l'ampoule à décanter).
Purification : on élimine les impuretés (par recristallisation pour un solide, ou distillation pour un liquide).
Identification : on vérifie la nature et la pureté du produit (CCM, température de fusion, spectroscopie IR).

Chauffage à reflux Le chauffage à reflux accélère la réaction (la chaleur augmente la vitesse) sans perte de matière : un réfrigérant placé au-dessus du ballon condense les vapeurs, qui retombent dans le mélange. Le contenu peut bouillir longtemps sans s'évaporer.

Mini-exercice 1. Pourquoi chauffe-t-on « à reflux » plutôt que dans un ballon ouvert ?

Le chauffage accélère la réaction, mais en ballon ouvert les réactifs volatils s'évaporeraient et on perdrait de la matière. Le réfrigérant condense les vapeurs qui retombent dans le ballon : on chauffe fort sans rien perdre.

2. Le rendement d'une synthèse

Définition Le rendement \(\eta\) d'une synthèse compare la quantité de produit réellement obtenue à la quantité attendue (théorique) : \[\eta=\dfrac{n_{\text{obtenue}}}{n_{\text{théorique}}}=\dfrac{m_{\text{obtenue}}}{m_{\text{théorique}}}\] Il s'exprime en pourcentage et reste toujours \(\le 100\,\%\) : on ne peut pas obtenir plus que ce que prévoit la réaction.

Méthode — calculer un rendement

Déterminer le réactif limitant et l'avancement maximal \(x_{max}\).
En déduire la quantité de produit attendue : \(n_{\text{théorique}}\).
Calculer la masse théorique : \(m_{\text{théorique}}=n_{\text{théorique}}\times M\).
Appliquer \(\eta=\dfrac{m_{\text{obtenue}}}{m_{\text{théorique}}}\times 100\).

Exemple (synthèse de l'aspirine). On part de 0,050 mol d'acide salicylique (réactif limitant). La réaction donne 1 mol d'aspirine par mol d'acide salicylique. On obtient 6,3 g d'aspirine (\(M=180\) g/mol).

Quantité attendue : \(n_{\text{théorique}}=0{,}050\) mol.
Masse théorique : \(m_{\text{théorique}}=0{,}050\times 180=9{,}0\) g.
Rendement : \(\eta=\dfrac{6{,}3}{9{,}0}\times 100=70\,\%\).

Mini-exercice 2. Une synthèse d'un arôme (ester) prévoit \(m_{\text{théorique}}=12{,}0\) g. On récupère 9,0 g de produit pur. Quel est le rendement ?

\(\eta=\dfrac{9{,}0}{12{,}0}\times 100=75\,\%\).

Mini-exercice 3. Un élève annonce un rendement de 115 %. Que peut-on en conclure ?

C'est impossible : \(\eta\le 100\,\%\). Le produit n'est sans doute pas pur (il reste du solvant ou des impuretés qui alourdissent la masse), ou il y a une erreur de calcul.

3. La spectroscopie infrarouge (IR)

Définition La spectroscopie infrarouge permet d'identifier les groupes caractéristiques d'une molécule. Un spectre IR représente la transmittance (en %) en fonction du nombre d'onde (en cm\(^{-1}\)), porté en abscisse de façon décroissante. Chaque liaison absorbe à un nombre d'onde précis : cela crée des bandes d'absorption (creux vers le bas).

Bandes caractéristiques (table de données)

Liaison / groupe	Nombre d'onde (cm\(^{-1}\))	Allure
O–H (alcool)	3200 – 3400	large
O–H (acide carboxylique)	2500 – 3300	très large
C=O (carbonyle)	≈ 1700	forte, fine
C–H	2800 – 3000	moyenne

Méthode — lire un spectre IR avec la table

Repérer les bandes d'absorption (les creux les plus marqués vers le bas).
Lire leur nombre d'onde en abscisse (attention : l'axe est décroissant de gauche à droite).
Comparer chaque nombre d'onde et l'allure (large / fine) à la table de données pour associer une liaison.
En déduire le ou les groupes caractéristiques présents, donc la famille de la molécule.

Aide à la décision : bande vers 1700 → un \(C=O\) (carbonyle). Avec en plus une O–H très large (2500–3300) → acide carboxylique. Une O–H large vers 3200–3400 sans C=O → alcool.

Exemple (lecture d'un spectre). Un spectre présente une bande forte et fine vers 1700 cm\(^{-1}\). D'après la table, cette bande correspond à la liaison C=O : la molécule contient un groupe carbonyle (présent dans les esters, acides, aldéhydes, cétones). Si en plus une bande très large apparaît vers 2500–3300 cm\(^{-1}\), c'est un acide carboxylique.

Mini-exercice 4. Un spectre montre une bande large vers 3300 cm\(^{-1}\) et aucune bande nette vers 1700 cm\(^{-1}\). Quel groupe est présent ?

Bande large vers 3300 cm\(^{-1}\) sans C=O : c'est un groupe O–H d'alcool. La molécule est un alcool (pas un acide, car pas de C=O).

Mini-exercice 5. Deux flacons contiennent l'un de l'éthanol (un alcool), l'autre de l'acide éthanoïque (un acide carboxylique). Leurs spectres IR montrent : spectre A → une bande forte et fine vers 1700 cm\(^{-1}\) + une bande très large de 2500 à 3300 cm\(^{-1}\) ; spectre B → une bande large vers 3300 cm\(^{-1}\), pas de bande vers 1700. Associe chaque spectre à sa molécule.

Spectre A : présence d'un \(C=O\) (1700) et d'une O–H très large (2500–3300) → groupe \(-COOH\) → acide éthanoïque. Spectre B : O–H large sans C=O → groupe \(-OH\) seul → éthanol.

4. Applications

Autour de nous.

Pharmacie : synthèse de médicaments (aspirine, paracétamol) ; le rendement mesure l'efficacité du procédé et son coût.
Parfums et arômes : synthèse d'esters odorants (banane, poire) pour l'agroalimentaire et la parfumerie.
Contrôle qualité : la spectroscopie IR sert à vérifier la nature et la pureté d'un produit synthétisé, ou à authentifier une matière première.
Industrie : optimiser le rendement d'une synthèse réduit les déchets et la consommation de réactifs (chimie plus respectueuse de l'environnement).

Erreurs fréquentes

❌ Lire l'axe des nombres d'onde de gauche à droite en croissant. ✔ En IR, le nombre d'onde décroît de gauche à droite.
❌ Annoncer un rendement supérieur à 100 %. ✔ \(\eta\le 100\,\%\) toujours ; au-delà, le produit n'est pas pur ou le calcul est faux.
❌ Confondre les bandes O–H : celle de l'acide est très large (2500–3300), celle de l'alcool est plus haute et moins large (3200–3400).
❌ Croire que le chauffage à reflux fait perdre de la matière. ✔ Le réfrigérant condense tout : pas de perte.

À retenir

Synthèse organique = transformation → isolement → purification → identification.
Chauffage à reflux : accélère la réaction sans perte de matière.
Rendement : \(\eta=\dfrac{m_{\text{obtenue}}}{m_{\text{théorique}}}\times100\le100\,\%\) ; la masse théorique se calcule via le réactif limitant.
Spectre IR : transmittance / nombre d'onde décroissant. C=O ≈ 1700 ; O–H alcool large 3200–3400 ; O–H acide très large 2500–3300.