Première générale | Physique-Chimie | Durée : 30 min | /20
Dernière mise à jour : 21 juin 2026
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Voici, dans le désordre, les quatre grandes étapes d'une synthèse organique : purification — identification — transformation — isolement.
a. Remets-les dans l'ordre. b. À quelle étape mesure-t-on une température de fusion ou réalise-t-on un spectre IR ?
Lors de la synthèse d'un arôme, on chauffe le mélange réactionnel « à reflux ».
a. Pourquoi chauffe-t-on le mélange ? b. Quel est le rôle du réfrigérant placé au-dessus du ballon ? c. Pourquoi dit-on qu'il n'y a « pas de perte de matière » ?
Une synthèse d'ester devait fournir, en théorie, une masse \(m_{\text{théorique}}=15{,}0\) g de produit. Après purification, on récupère 12,0 g de produit pur.
a. Rappelle la formule du rendement \(\eta\). b. Calcule le rendement de cette synthèse. c. Un autre élève annonce un rendement de 108 %. Que peut-on en conclure ?
On donne la table des bandes caractéristiques :
| Liaison / groupe | Nombre d'onde (cm⁻¹) | Allure |
|---|---|---|
| O–H (alcool) | 3200 – 3400 | large |
| O–H (acide carboxylique) | 2500 – 3300 | très large |
| C=O (carbonyle) | ≈ 1700 | forte, fine |
| C–H | 2800 – 3000 | moyenne |
Identifie le(s) groupe(s) caractéristique(s) dans chaque cas :
a. une bande forte et fine vers 1700 cm⁻¹ ; b. une bande large vers 3300 cm⁻¹, sans bande vers 1700 cm⁻¹ ; c. une bande très large entre 2500 et 3300 cm⁻¹ accompagnée d'une bande forte vers 1700 cm⁻¹.
On synthétise l'acétate de butyle (arôme de pomme, \(M=116\) g/mol) à partir de 0,20 mol de butan-1-ol, réactif limitant, et d'acide éthanoïque en excès. La réaction produit 1 mol d'ester par mol d'alcool.
| Donnée | Valeur |
|---|---|
| Quantité d'alcool (limitant) | 0,20 mol |
| Masse molaire de l'ester | 116 g/mol |
| Masse d'ester obtenue (après distillation) | 18,6 g |
a. Quelle quantité d'ester attend-on en théorie ? b. Quelle masse théorique cela représente-t-il ? c. Calcule le rendement de la synthèse. d. Sur le spectre IR du produit, quelle bande confirme la présence du groupe carbonyle de l'ester ?
Ex. 1 : a) Ordre : 1. Transformation → 2. Isolement (extraction) → 3. Purification → 4. Identification. b) C'est à l'étape d'identification que l'on mesure la température de fusion ou que l'on réalise un spectre IR.
Ex. 2 : a) Le chauffage accélère la réaction chimique (la chaleur augmente la vitesse de réaction). b) Le réfrigérant condense les vapeurs qui retombent dans le ballon. c) Comme les vapeurs sont condensées et retombent, rien ne s'évapore : on peut chauffer fort longtemps sans perte de matière.
Ex. 3 : a) \(\eta=\dfrac{m_{\text{obtenue}}}{m_{\text{théorique}}}\times100\). b) \(\eta=\dfrac{12{,}0}{15{,}0}\times100=80\,\%\). c) Impossible : un rendement est toujours \(\le 100\,\%\). Le produit n'est pas pur (solvant ou impuretés alourdissent la masse) ou il y a une erreur de calcul.
Ex. 4 : a) bande forte et fine vers 1700 cm⁻¹ → liaison C=O (groupe carbonyle). b) bande large vers 3300 cm⁻¹ sans C=O → O–H d'alcool. c) bande très large 2500–3300 cm⁻¹ + bande vers 1700 cm⁻¹ → O–H d'acide + C=O, donc acide carboxylique.
Ex. 5 :
a) L'alcool limitant donne autant d'ester : \(n_{\text{théorique}}=0{,}20\) mol.
b) \(m_{\text{théorique}}=n_{\text{théorique}}\times M=0{,}20\times116=23{,}2\) g.
c) \(\eta=\dfrac{m_{\text{obtenue}}}{m_{\text{théorique}}}\times100=\dfrac{18{,}6}{23{,}2}\times100=80\,\%\).
d) La bande forte vers 1700 cm⁻¹ (liaison C=O) confirme la présence du groupe carbonyle de l'ester. On vérifie aussi l'absence de la bande très large O–H d'acide (2500–3300 cm⁻¹), signe que l'acide de départ a réagi ou a été éliminé.