Synthèse organique et spectroscopie IR | Physique-Chimie | Première spécialité
Dernière mise à jour : 16 juin 2026
Remets dans l'ordre les étapes d'une synthèse organique : purification, transformation, identification, isolement.
1. Transformation (faire réagir) → 2. Isolement / extraction → 3. Purification → 4. Identification.
Lors de la synthèse d'un arôme, on chauffe le mélange « à reflux » pendant 30 minutes.
1. Quel est l'intérêt de chauffer ? 2. Quel est le rôle du réfrigérant ?
1. La chaleur accélère la réaction chimique. 2. Le réfrigérant condense les vapeurs qui retombent dans le ballon : on chauffe sans perdre de matière.
Une synthèse devait fournir, en théorie, 8,0 g d'ester. On récupère après purification 6,0 g de produit pur.
Calcule le rendement \(\eta\) de la synthèse.
\(\eta=\dfrac{m_{\text{obtenue}}}{m_{\text{théorique}}}\times100=\dfrac{6{,}0}{8{,}0}\times100=75\,\%\).
On synthétise du paracétamol. Le réactif limitant est introduit à hauteur de 0,040 mol et donne 1 mol de paracétamol par mol de réactif. \(M(\text{paracétamol})=151\) g/mol.
1. Quelle est la quantité de paracétamol attendue ? 2. Quelle est la masse théorique \(m_{\text{théorique}}\) ? 3. On obtient 4,5 g de produit : quel est le rendement ?
1. \(n_{\text{théorique}}=0{,}040\) mol. 2. \(m_{\text{théorique}}=0{,}040\times151=6{,}04\approx6{,}0\) g. 3. \(\eta=\dfrac{4{,}5}{6{,}0}\times100=75\,\%\).
On dispose de la table : O–H alcool 3200–3400 (large) ; O–H acide 2500–3300 (très large) ; C=O ≈ 1700 ; C–H 2800–3000.
Identifie le groupe correspondant à chaque cas :
a. bande forte et fine vers 1700 cm\(^{-1}\) ; b. bande large vers 3300 cm\(^{-1}\) sans bande vers 1700 ; c. bande très large entre 2500 et 3300 cm\(^{-1}\) accompagnée d'une bande vers 1700.
a. C=O (groupe carbonyle). b. O–H d'alcool. c. O–H d'acide + C=O → acide carboxylique.
On synthétise l'acétate d'isoamyle (arôme de banane, \(M=130\) g/mol) à partir de 0,10 mol d'alcool isoamylique, réactif limitant, et d'acide éthanoïque en excès. La réaction produit 1 mol d'ester par mol d'alcool.
1. Quelle quantité d'ester attend-on en théorie ? 2. Quelle masse théorique cela représente-t-il ? 3. Après distillation, on recueille 9,1 g d'ester pur : calcule le rendement. 4. Sur le spectre IR du produit, quelle bande confirme la présence de la fonction ester ? Citerais-tu une bande à observer.
1. \(n_{\text{théorique}}=0{,}10\) mol (l'alcool limitant donne autant d'ester).
2. \(m_{\text{théorique}}=0{,}10\times130=13\) g.
3. \(\eta=\dfrac{9{,}1}{13}\times100=70\,\%\).
4. La bande forte vers 1700 cm\(^{-1}\) (liaison C=O) confirme la fonction carbonyle de l'ester. On vérifie aussi l'absence de O–H d'acide (très large 2500–3300), preuve que l'acide de départ a bien réagi / a été éliminé.