Exercices par capacités · Première générale
Dernière mise à jour : 21 juin 2026
Voici, en désordre, les quatre grandes étapes d'une synthèse organique : purification, identification, transformation, isolement. Les remettre dans l'ordre chronologique.
Ordre correct :
Associer chaque technique de laboratoire à l'étape de synthèse correspondante.
| Technique | Étape (à compléter) |
|---|---|
| Chauffage à reflux | … |
| Extraction liquide-liquide (ampoule à décanter) | … |
| Recristallisation | … |
| Spectroscopie infrarouge (IR) | … |
Lors de la synthèse d'un arôme, on chauffe le mélange réactionnel « à reflux » pendant 30 minutes.
1. Quel est l'intérêt de chauffer le mélange ? 2. Quel est le rôle du réfrigérant placé au-dessus du ballon ? 3. Pourquoi parle-t-on de chauffage « sans perte de matière » ?
1. La chaleur augmente la vitesse de la réaction chimique.
2. Le réfrigérant condense les vapeurs des réactifs et du produit, qui retombent dans le ballon.
3. Comme les vapeurs ne s'échappent pas (elles sont condensées et redescendent), aucun réactif volatil n'est perdu : le mélange peut bouillir longtemps sans s'évaporer.
On synthétise un solide organique. Après la réaction, le produit brut contient encore des impuretés solubles. On dissout le brut à chaud dans un solvant puis on laisse refroidir lentement : des cristaux purs se forment.
1. Comment s'appelle cette technique ? 2. À quelle étape de la synthèse correspond-elle ? 3. Pour un produit liquide volatil, quelle autre technique de purification utiliserait-on ?
1. C'est la recristallisation : les impuretés restent en solution, le produit pur cristallise.
2. Elle correspond à l'étape de purification.
3. Pour un liquide volatil, on utiliserait la distillation (séparation selon les températures d'ébullition).
Une synthèse devait fournir, en théorie, \(m_{\text{théorique}}=8{,}0\) g d'ester. Après purification, on récupère \(m_{\text{obtenue}}=6{,}0\) g de produit pur.
Calculer le rendement \(\eta\) de la synthèse.
\(\eta=\dfrac{m_{\text{obtenue}}}{m_{\text{théorique}}}\times100=\dfrac{6{,}0}{8{,}0}\times100=75\,\%\).
Un élève annonce, pour une synthèse, un rendement de 112 %.
1. Pourquoi cette valeur est-elle impossible ? 2. Citer deux causes possibles de cette erreur.
1. On ne peut pas obtenir plus de produit que ne le prévoit la réaction à partir du réactif limitant : \(\eta\le100\,\%\) toujours.
2. Le produit pesé n'est sans doute pas pur (il reste du solvant ou des impuretés qui alourdissent la masse), ou bien il y a une erreur dans le calcul de la masse théorique.
On synthétise du paracétamol. Le réactif limitant est introduit à hauteur de \(n=0{,}040\) mol et donne 1 mol de paracétamol par mol de réactif. La masse molaire du paracétamol est \(M=151\) g/mol.
| Donnée | Valeur |
|---|---|
| Quantité de réactif limitant | 0,040 mol |
| Masse molaire du paracétamol | 151 g/mol |
| Masse de produit pur obtenu | 4,5 g |
1. Quelle est la quantité de paracétamol attendue ? 2. Calculer la masse théorique. 3. En déduire le rendement.
1. Le réactif limitant donne autant de produit : \(n_{\text{théorique}}=0{,}040\) mol.
2. \(m_{\text{théorique}}=n_{\text{théorique}}\times M=0{,}040\times151=6{,}04\approx6{,}0\) g.
3. \(\eta=\dfrac{4{,}5}{6{,}0}\times100=75\,\%\).
On synthétise l'acétate d'isoamyle (arôme de banane, \(M=130\) g/mol) à partir de \(n=0{,}10\) mol d'alcool isoamylique (réactif limitant) et d'acide éthanoïque en excès. La réaction produit 1 mol d'ester par mol d'alcool. Après distillation, on recueille 9,1 g d'ester pur.
| Donnée | Valeur |
|---|---|
| Quantité d'alcool (limitant) | 0,10 mol |
| Masse molaire de l'ester | 130 g/mol |
| Masse d'ester pur recueilli | 9,1 g |
1. Quelle quantité d'ester attend-on en théorie ? 2. Quelle masse théorique cela représente-t-il ? 3. Calculer le rendement de la synthèse.
1. L'alcool est limitant et donne autant d'ester : \(n_{\text{théorique}}=0{,}10\) mol.
2. \(m_{\text{théorique}}=0{,}10\times130=13\) g.
3. \(\eta=\dfrac{9{,}1}{13}\times100=70\,\%\).
On prépare de l'arôme de poire (l'éthanoate de propyle, \(M=102\) g/mol). On introduit 0,20 mol d'acide éthanoïque comme réactif limitant ; la réaction donne 1 mol d'ester par mol d'acide. On obtient finalement 14,3 g d'ester pur.
1. Calculer la masse théorique d'ester. 2. En déduire le rendement. 3. Proposer une explication au fait que le rendement n'atteigne pas 100 %.
1. \(m_{\text{théorique}}=0{,}20\times102=20{,}4\) g.
2. \(\eta=\dfrac{14{,}3}{20{,}4}\times100\approx70\,\%\).
3. La réaction d'estérification est limitée (équilibre, elle n'est pas totale) et une partie du produit est aussi perdue lors des étapes d'isolement et de purification.
Pour tous les exercices de cette série, on utilisera la table des bandes d'absorption infrarouge ci-dessous.
| Liaison / groupe | Nombre d'onde (cm⁻¹) | Allure |
|---|---|---|
| O–H (alcool) | 3200 – 3400 | large |
| O–H (acide carboxylique) | 2500 – 3300 | très large |
| C=O (carbonyle) | ≈ 1700 | forte, fine |
| C–H | 2800 – 3000 | moyenne |
Sur un spectre IR, l'axe horizontal porte le nombre d'onde et l'axe vertical la transmittance.
1. Dans quel sens varie le nombre d'onde de gauche à droite sur un spectre IR ? 2. Une bande d'absorption apparaît-elle comme une bosse vers le haut ou comme un creux vers le bas ? 3. Quelle grandeur (en %) est portée en ordonnée ?
1. Le nombre d'onde décroît de gauche à droite (axe inversé).
2. Une bande d'absorption est un creux vers le bas (la transmittance diminue car la liaison absorbe le rayonnement).
3. On porte la transmittance (en %).
Identifier le groupe caractéristique correspondant à chacun des cas suivants, à l'aide de la table.
a. Bande forte et fine vers 1700 cm⁻¹.
b. Bande large vers 3300 cm⁻¹, sans bande nette vers 1700 cm⁻¹.
c. Bande très large entre 2500 et 3300 cm⁻¹ accompagnée d'une bande forte vers 1700 cm⁻¹.
a. Liaison C=O : la molécule contient un groupe carbonyle (ester, aldéhyde, cétone, acide…).
b. Liaison O–H d'alcool : la molécule est un alcool (pas d'acide car pas de C=O).
c. O–H très large + C=O → acide carboxylique.
On enregistre le spectre infrarouge d'une molécule inconnue. On observe : une bande large entre 3200 et 3400 cm⁻¹, une bande moyenne entre 2800 et 3000 cm⁻¹, et aucune bande forte vers 1700 cm⁻¹.
1. Quels groupes/liaisons les bandes observées révèlent-elles ? 2. À quelle famille la molécule appartient-elle ? Justifier par l'absence de bande vers 1700 cm⁻¹.
1. La bande large vers 3300 cm⁻¹ correspond à une liaison O–H d'alcool ; la bande moyenne vers 2900 cm⁻¹ correspond aux liaisons C–H.
2. L'absence de bande forte vers 1700 cm⁻¹ montre qu'il n'y a pas de groupe carbonyle C=O. La molécule est donc un alcool (et non un acide ni un ester).
On compare deux spectres : le spectre A présente une bande très large entre 2500 et 3300 cm⁻¹ et une bande forte vers 1700 cm⁻¹ ; le spectre B présente seulement une bande forte vers 1700 cm⁻¹ (pas de bande large vers 3000 cm⁻¹).
1. À quelle famille de molécules correspond le spectre A ? 2. Le spectre B peut-il correspondre à un acide carboxylique ? Justifier.
1. Spectre A : bande O–H très large (2500–3300) + bande C=O (1700) → c'est un acide carboxylique.
2. Non : le spectre B présente bien la bande C=O vers 1700 cm⁻¹ mais pas la bande O–H très large caractéristique de l'acide. Ce ne peut donc pas être un acide carboxylique (ce pourrait être par exemple un ester, un aldéhyde ou une cétone).
On synthétise un ester. Pour vérifier la réaction, on enregistre le spectre IR du produit obtenu après purification.
1. Quelle bande doit-on observer pour confirmer la présence de la fonction ester ? 2. L'absence de quelle bande prouve que l'acide carboxylique de départ a bien réagi (ou a été éliminé) ? 3. Conclure sur l'intérêt de la spectroscopie IR à l'étape d'identification.
1. La bande forte vers 1700 cm⁻¹ (liaison C=O) confirme le groupe carbonyle de l'ester.
2. L'absence de la bande O–H très large (2500–3300 cm⁻¹) montre qu'il ne reste pas d'acide carboxylique.
3. La spectroscopie IR permet, à l'étape d'identification, de vérifier que le produit attendu est bien formé et que les réactifs de départ ont disparu : c'est un contrôle de la nature et de la pureté du produit.