Synthèse organique et spectroscopie IR | Physique-Chimie | Première spécialité
Dernière mise à jour : 16 juin 2026
Au laboratoire, on synthétise un savon. On chauffe d'abord les réactifs à reflux, puis on récupère le produit, on le purifie et on l'identifie.
1. Cite, dans l'ordre, les quatre étapes d'une synthèse organique. (4 pts)
2. Explique pourquoi le chauffage à reflux n'entraîne pas de perte de matière. (2 pts)
3. Cite une technique utilisée pour purifier un produit solide. (1 pt)
1. Transformation → isolement (extraction) → purification → identification.
2. Le réfrigérant placé au-dessus du ballon condense les vapeurs, qui retombent dans le mélange : rien ne s'échappe.
3. La recristallisation (pour un solide). (La distillation conviendrait pour un liquide.)
On synthétise l'aspirine à partir de 0,050 mol d'acide salicylique (réactif limitant). La réaction donne 1 mol d'aspirine par mol d'acide salicylique. \(M(\text{aspirine})=180\) g/mol.
1. Quelle quantité d'aspirine attend-on en théorie ? (2 pts)
2. Calcule la masse théorique \(m_{\text{théorique}}\). (2 pts)
3. On obtient 7,2 g d'aspirine pure. Calcule le rendement \(\eta\). (3 pts)
4. Un camarade trouve \(\eta=105\,\%\). Pourquoi est-ce forcément une erreur ? (1 pt)
1. \(n_{\text{théorique}}=0{,}050\) mol.
2. \(m_{\text{théorique}}=0{,}050\times180=9{,}0\) g.
3. \(\eta=\dfrac{7{,}2}{9{,}0}\times100=80\,\%\).
4. Le rendement ne peut pas dépasser 100 % : on ne peut pas obtenir plus de produit que ne le permet le réactif limitant (produit non pur ou erreur de calcul).
On veut savoir si un produit est un alcool ou un acide carboxylique. Le spectre IR montre une bande très large entre 2500 et 3300 cm\(^{-1}\) et une bande forte vers 1700 cm\(^{-1}\).
1. Que représente l'axe horizontal d'un spectre IR, et dans quel sens varie-t-il ? (2 pts)
2. À quels groupes correspondent les deux bandes observées ? (2 pts)
3. Conclus : le produit est-il un alcool ou un acide carboxylique ? (1 pt)
1. L'axe horizontal est le nombre d'onde (en cm⁻¹), porté de façon décroissante de gauche à droite.
2. La bande très large 2500–3300 cm⁻¹ correspond au O–H d'acide ; la bande forte vers 1700 cm⁻¹ correspond à la liaison C=O.
3. Présence simultanée de O–H acide et de C=O → le produit est un acide carboxylique.