Thème 1 : Constitution et transformations de la matière | Physique-Chimie | Première générale (spécialité)
Dernière mise à jour : 22 juin 2026, 17:30
Objectifs du chapitre :
Reconnaître une chaîne carbonée (linéaire, ramifiée, cyclique) et passer d'une formule à une autre (brute, semi-développée, topologique)
Nommer les alcanes et les alcools simples, y compris quelques chaînes ramifiées
Identifier les groupes caractéristiques et nommer la famille fonctionnelle ; reconnaître une isomérie de constitution
Situation. L'éthanol des boissons et des biocarburants, l'acide éthanoïque du vinaigre, les esters qui donnent leur odeur aux fruits… toutes ces molécules sont organiques : elles sont bâties sur un squelette d'atomes de carbone. Comment décrire leur structure, les représenter et les classer en familles ?
1. Le carbone, squelette des molécules organiques
Définition
Une molécule organique est une molécule construite autour d'atomes de carbone (C), le plus souvent associés à des atomes d'hydrogène (H), et parfois d'oxygène (O), d'azote (N)… L'enchaînement des atomes de carbone forme la chaîne carbonée (ou squelette carboné).
Trois types de chaînes
Linéaire : les carbones se suivent sans embranchement.
Ramifiée : un ou plusieurs carbones portent une branche latérale.
Cyclique : les carbones forment un anneau fermé.
Le carbone forme toujours 4 liaisons : c'est la règle qui permet de compléter une formule.
Trois façons d'écrire une molécule
Formule brute : nombre de chaque type d'atome (ex. \(C_4H_{10}\)).
Formule semi-développée : on écrit toutes les liaisons sauf celles C–H (ex. \(CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3\)).
Formule topologique : la chaîne est un zig-zag ; chaque sommet ou extrémité est un carbone, les H portés par le carbone sont sous-entendus.
Méthode — passer d'une formule à une autre
De la semi-développée à la formule brute :
Compter tous les atomes de carbone C, puis tous les hydrogènes H (en additionnant ceux de chaque groupe), enfin les autres atomes (O, N…).
Écrire \(C_x H_y O_z\) en rangeant C, puis H, puis les autres.
De la semi-développée à la topologique :
Tracer un zig-zag : chaque extrémité et chaque sommet du trait représente un atome de carbone.
Ne pas écrire les C ni les H qui leur sont liés (ils sont sous-entendus). On écrit seulement les atomes des groupes caractéristiques (O, N…) et leurs H, par exemple \(OH\).
De la topologique à la formule brute : compter les sommets et extrémités (= les C), puis compléter chaque carbone à 4 liaisons avec des H.
Exemple travaillé. Soit la formule semi-développée \(CH_3{-}CH_2{-}OH\).
Carbones : \(1+1=2\) → C₂. Hydrogènes : \(3+2+1=6\) → H₆. Oxygène : 1 → O. Formule brute : \(C_2H_6O\).
Topologique : un trait à 2 carbones (une extrémité + un sommet) terminé par OH.
Mini-exercice 1. Le butane a pour formule semi-développée \(CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3\). Donne sa formule brute, puis dessine sa formule topologique.
Formule brute : 4 carbones et \(3+2+2+3=10\) hydrogènes, soit \(C_4H_{10}\). La formule topologique est un zig-zag à 4 sommets (3 segments) : \(\backslash/\backslash\) — chaque extrémité et chaque sommet est un carbone.
Mini-exercice 2. Donne la formule brute de la molécule semi-développée \(CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}OH\) (le propan-1-ol).
Carbones : \(1+1+1=3\) → C₃. Hydrogènes : \(3+2+2+1=8\) → H₈ (les 2 derniers H sont sur le \(CH_2\) et le 1 du groupe \(OH\)). Oxygène : 1. Formule brute : \(\boldsymbol{C_3H_8O}\).
2. Nomenclature des alcanes et des alcools
Définition
Un alcane est une molécule formée uniquement de carbone et d'hydrogène, avec uniquement des liaisons simples. Son nom se construit avec un préfixe indiquant le nombre de carbones + le suffixe -ane.
Préfixes à connaître
Nb de C
1
2
3
4
5
6
Préfixe
méth
éth
prop
but
pent
hex
Alcane
méthane
éthane
propane
butane
pentane
hexane
Alcools et chaînes ramifiées
Un alcool porte un groupe \(-OH\) : on remplace le « -e » final de l'alcane par le suffixe -ol, précédé du numéro du carbone portant le \(-OH\) (ex. propan-1-ol).
Une ramification est nommée par un préfixe en -yl : un carbone latéral = méthyl, deux carbones = éthyl, placé devant le nom et numéroté (ex. 2-méthylpropane).
Méthode — nommer une molécule simple
Repérer la chaîne carbonée la plus longue et compter ses carbones → choisir le préfixe (méth, éth, prop, but, pent, hex).
Choisir le suffixe selon la famille : -ane (alcane, que des liaisons simples C–C), -ol (alcool, groupe \(-OH\)).
Numéroter la chaîne de façon à donner le plus petit numéro au groupe \(-OH\) (ou à la ramification), et placer ce numéro juste devant le suffixe : propan-1-ol, butan-2-ol.
S'il y a une ramification, la nommer en -yl (méthyl, éthyl) avec son numéro, en préfixe : 2-méthylpropane.
Exemple. La molécule \(CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}OH\) compte 3 carbones (préfixe prop) et un groupe \(-OH\) sur le carbone n°1 → c'est le propan-1-ol. Sa formule topologique est un zig-zag de 3 carbones terminé par OH.
Exemple (numéro de position). La molécule \(CH_3{-}CHOH{-}CH_3\) a 3 carbones et un groupe \(-OH\) porté par le carbone central (n°2) → c'est le propan-2-ol (l'alcool à friction). Le numéro 2 est indispensable : sans lui, on confondrait avec le propan-1-ol.
Mini-exercice 3. Nomme l'alcane \(CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3\), puis l'alcool \(CH_3{-}CH_2{-}OH\).
5 carbones, liaisons simples → pentane (\(C_5H_{12}\)). \(CH_3{-}CH_2{-}OH\) : 2 carbones + \(-OH\) → éthanol (ou éthan-1-ol), la molécule des boissons alcoolisées et d'un biocarburant.
3. Familles fonctionnelles et groupes caractéristiques
Définition
Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes (autre que C–C et C–H) qui confère à la molécule des propriétés particulières. À chaque groupe correspond une famille fonctionnelle.
Les familles à connaître
Groupe
Famille
Exemple courant
\(-OH\)
alcool
éthanol
\(-CHO\)
aldéhyde
arômes
\(C=O\) (au milieu)
cétone
acétone (dissolvant)
\(-COOH\)
acide carboxylique
acide éthanoïque (vinaigre)
\(-COO-\)
ester
arômes de fruits
\(-NH_2\)
amine
acides aminés
Méthode — identifier la famille d'une molécule
Repérer tous les atomes autres que C et H (O, N…).
Regarder comment ils sont liés : un seul \(-OH\) → alcool ; \(C=O\) en bout de chaîne avec un H → aldéhyde ; \(C=O\) entre deux carbones → cétone ; \(-COOH\) → acide carboxylique ; \(-NH_2\) → amine.
Donner le nom de la famille correspondante.
Mini-exercice 4. Indique la famille de chaque molécule : (a) \(CH_3{-}COOH\) ; (b) \(CH_3{-}CH_2{-}OH\) ; (c) \(CH_3{-}CO{-}CH_3\).
(a) groupe \(-COOH\) → acide carboxylique (acide éthanoïque, le vinaigre). (b) groupe \(-OH\) → alcool (éthanol). (c) \(C=O\) entre deux carbones → cétone (l'acétone).
4. Isomérie de constitution
Définition
Deux molécules sont isomères de constitution lorsqu'elles ont la même formule brute mais une structure différente (atomes enchaînés autrement). Elles ont des propriétés et souvent des noms différents.
Propriété
Des isomères de constitution ont des propriétés physiques et chimiques différentes (températures de fusion et d'ébullition, odeur, réactivité). C'est pourquoi on doit les distinguer par leur nom, alors qu'ils partagent la même formule brute.
Méthode — reconnaître deux isomères de constitution
Écrire la formule brute de chaque molécule (compter C, H, O…).
Si les formules brutes sont identiques mais que l'enchaînement des atomes (la structure) est différent, ce sont des isomères de constitution.
Si les formules brutes diffèrent, ce ne sont pas des isomères.
Exemple. La formule brute \(C_4H_{10}\) correspond à deux molécules : le butane (chaîne linéaire) et le 2-méthylpropane (chaîne ramifiée). Même formule brute, structures différentes : ce sont des isomères.
Mini-exercice 5. Les molécules \(CH_3{-}CH_2{-}OH\) (éthanol) et \(CH_3{-}O{-}CH_3\) (méthoxyméthane) sont-elles isomères ?
Éthanol : C₂H₆O. Méthoxyméthane : \(1+1=2\) C, \(3+3=6\) H, 1 O → C₂H₆O aussi. Même formule brute mais structures différentes (un \(-OH\) d'un côté, un oxygène inséré entre deux carbones de l'autre) : oui, ce sont des isomères de constitution. L'éthanol est un liquide ; le méthoxyméthane est un gaz : leurs propriétés diffèrent.
5. Applications
Autour de nous.
Pharmacie : le paracétamol, l'aspirine, l'ibuprofène sont des molécules organiques ; on les classe et on les identifie par leurs groupes caractéristiques.
Parfums et arômes : les esters donnent l'odeur des fruits (banane, poire, ananas) ; on les retrouve dans les arômes alimentaires et les parfums.
Plastiques et matériaux : le polyéthylène, le PVC, le PET (bouteilles) sont de longues chaînes carbonées.
Quotidien : éthanol des gels hydroalcooliques et biocarburants, acétone des dissolvants, acide éthanoïque du vinaigre.
Erreurs fréquentes
❌ Compter mal les hydrogènes en formule topologique. ✅ Conseil : chaque carbone complète toujours ses 4 liaisons avec des H sous-entendus.
❌ Confondre aldéhyde et cétone. ✅ Conseil : le \(C=O\) en bout de chaîne (avec un H) = aldéhyde ; au milieu (entre deux C) = cétone.
❌ Croire que deux isomères sont « la même molécule ». ✅ Conseil : même formule brute ≠ même molécule ; la disposition des atomes change les propriétés.
❌ Oublier le numéro de position de l'\(-OH\) ou de la ramification. ✅ Conseil : numéroter la chaîne principale pour situer le groupe (propan-1-ol).
À retenir
Les molécules organiques sont bâties sur un squelette de carbone (chaîne linéaire, ramifiée ou cyclique).
On les écrit en formule brute, semi-développée ou topologique ; le carbone fait toujours 4 liaisons.