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Représenter une molécule en Cram (avec plusieurs carbones asymétriques)
Chiralité, carbone asymétrique, énantiomères, diastéréoisomères
Déterminer la configuration \(R/S\) par les règles CIP
Isomérie \(Z/E\) d'une double liaison
Exploiter les propriétés biologiques des stéréoisomères

Fiche résumé — Stéréochimie et structure spatiale des molécules

Chapitre 2 | Terminale STL — spécialité Physique-chimie et mathématiques | Physique-Chimie

Dernière mise à jour : 21 octobre 2026

1. Représentation de Cram

Trait fin : liaison dans le plan.
Coin plein ▲ : liaison vers l'avant.
Coin hachuré : liaison vers l'arrière.

Carbone tétraédrique (\(\approx109{,}5\text{°}\)).

2. Chiralité

Carbone asymétrique \(\text{C}^*\) : 4 groupes tous différents.
Molécule chirale : non superposable à son image miroir (comme les deux mains).

Piège : un C avec un \(\text{–OH}\) n'est pas forcément asymétrique — il faut 4 groupes différents.

3. Énantiomères

Images l'une de l'autre dans un miroir, non superposables. Une molécule chirale a un énantiomère.

Astuce : deux énantiomères ont les mêmes propriétés physiques usuelles (T° fusion, solubilité…).

4. Diastéréoisomères

Stéréoisomères qui ne sont ni superposables ni images miroir. Ce sont des composés différents (propriétés physiques différentes).

Avec \(n\) carbones asymétriques : jusqu'à \(2^n\) stéréoisomères.

5. Configuration R / S (règles CIP)

Classer les 4 groupes par priorité = numéro atomique \(Z\) décroissant de l'atome directement lié (n°1 = plus prioritaire).
Placer le groupe n°4 (le moins prioritaire) vers l'arrière.
Lire le sens \(1\to2\to3\) : horaire = \(R\) ; anti-horaire = \(S\).

Ordre typique : \(\text{Br} > \text{Cl} > \text{O} > \text{N} > \text{C} > \text{H}\).

Piège : si le groupe n°4 est vers l'avant, lire le sens puis inverser la conclusion (\(R\leftrightarrow S\)).

6. Isomérie Z / E

Double liaison C=C figée (pas de rotation). On compare les groupes prioritaires (CIP) de chaque carbone :

même côté → \(Z\) (zusammen).
côtés opposés → \(E\) (entgegen).

Piège : il faut 2 groupes différents sur chaque carbone de la double liaison.

7. Énantiomères vs diastéréo. (2 C*)

\((R,R)\) ⇄ \((S,S)\) : énantiomères (tout inversé).
\((R,R)\) ⇄ \((R,S)\) : diastéréoisomères (un seul inversé).

8. Le vivant est asymétrique

Biomolécules (acides aminés, enzymes, récepteurs) chirales → elles distinguent les énantiomères : catalyse enzymatique et reconnaissance récepteur–hormone sélectives.

Carvone : \((R)\) = menthe, \((S)\) = carvi.
Limonène : \((R)\) = orange, \((S)\) = citron.
Thalidomide : un énantiomère actif, l'autre tératogène → contrôle séparé obligatoire (pharma, agro-alimentaire).