Chapitre 2 | Terminale STL — spécialité Physique-chimie et mathématiques | Physique-Chimie
Dernière mise à jour : 21 octobre 2026
Durée : 1 h — Barème : /20 — Calculatrice autorisée
Les réponses doivent être justifiées. Le soin des schémas (représentations de Cram) est noté.
Données : \(Z(\text{H})=1\), \(Z(\text{C})=6\), \(Z(\text{N})=7\), \(Z(\text{O})=8\), \(Z(\text{F})=9\), \(Z(\text{Cl})=17\), \(Z(\text{Br})=35\).
1. Rappeler ce que représentent, en perspective de Cram : un trait fin ordinaire, un coin plein, un coin hachuré. (1,5 pt)
2. Définir un carbone asymétrique. (1 pt)
3. Définir une molécule chirale. Donner l'analogie usuelle. (1,5 pt)
4. Le 2-bromobutane a pour formule \(\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3\). Le carbone n°2 est-il asymétrique ? La molécule est-elle chirale ? Justifier. (2 pts)
1. Trait fin : liaison dans le plan de la feuille. Coin plein : liaison vers l'avant (sort de la feuille). Coin hachuré : liaison vers l'arrière (derrière la feuille). (0,5 pt chacun)
2. Un carbone asymétrique \(\text{C}^*\) est un carbone lié à quatre atomes ou groupes d'atomes tous différents.
3. Une molécule chirale n'est pas superposable à son image dans un miroir. Analogie : la main gauche et la main droite.
4. Carbone n°2 lié à : \(\text{–Br}\), \(\text{–CH}_3\), \(\text{–CH}_2\text{CH}_3\), \(\text{–H}\) → quatre groupes différents → carbone asymétrique → le 2-bromobutane est chiral.
On considère un carbone asymétrique portant les quatre groupes suivants : \(\text{–Cl}\), \(\text{–OH}\), \(\text{–CH}_3\) et \(\text{–H}\).
1. Classer ces quatre groupes par ordre de priorité CIP (n°1 = le plus prioritaire), en justifiant par les numéros atomiques. (2 pts)
2. Énoncer la méthode complète permettant de déterminer si le carbone est \(R\) ou \(S\). (2 pts)
3. Le groupe le moins prioritaire est placé vers l'arrière ; on lit le sens \(1\to2\to3\) et on le trouve anti-horaire. Donner la configuration du carbone. (1,5 pt)
4. Dans une autre représentation de ce même énantiomère, le groupe le moins prioritaire pointe vers l'avant et le sens \(1\to2\to3\) apparaît horaire. Cela contredit-il la question 3 ? Expliquer. (1,5 pt)
1. Premier atome lié au \(\text{C}^*\) : Cl (17) > O (8) > C (6) > H (1). D'où \(1=\text{–Cl}\), \(2=\text{–OH}\), \(3=\text{–CH}_3\), \(4=\text{–H}\).
2. (i) Classer les 4 groupes par priorité CIP (numéro atomique décroissant de l'atome directement lié). (ii) Placer le groupe n°4 (le moins prioritaire) vers l'arrière. (iii) Lire le sens \(1\to2\to3\) : horaire → \(R\) ; anti-horaire → \(S\).
3. Groupe 4 vers l'arrière et sens \(1\to2\to3\) anti-horaire → configuration \(S\).
4. Non, il n'y a pas de contradiction. Quand le groupe n°4 pointe vers l'avant, il faut inverser la conclusion : un sens horaire lu ainsi correspond en réalité à \(S\). On retrouve donc bien la configuration \(S\) : c'est le même énantiomère.
La carvone existe sous deux formes : le \((R)\)-carvone (odeur de menthe verte) et le \((S)\)-carvone (odeur de carvi). Par ailleurs, on étudie une molécule à deux carbones asymétriques.
1. Le \((R)\)-carvone et le \((S)\)-carvone sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? Justifier. Ont-ils la même température d'ébullition ? (2 pts)
2. Expliquer pourquoi ces deux formes, chimiquement « identiques », ont des odeurs différentes. (2 pts)
3. Pour la molécule à deux \(\text{C}^*\) : combien de stéréoisomères de configuration possède-t-elle au maximum ? Les lister par leur couple \((R/S)\). (1,5 pt)
4. Parmi eux, donner une paire d'énantiomères et une paire de diastéréoisomères. Rappeler brièvement, à l'aide du cas du thalidomide, l'enjeu de la stéréochimie en pharmacie. (1,5 pt)
1. Ce sont des énantiomères : la carvone a un seul carbone asymétrique, ses deux formes \((R)\) et \((S)\) sont images miroir non superposables. Ayant les mêmes propriétés physiques usuelles, elles ont la même température d'ébullition.
2. Les récepteurs olfactifs sont des molécules chirales : chaque énantiomère s'y emboîte différemment (analogie main/gant), activant des récepteurs différents → odeurs différentes. C'est la reconnaissance chirale par le vivant.
3. Deux \(\text{C}^*\) → \(2^2=\textbf{4}\) stéréoisomères : \((R,R)\), \((S,S)\), \((R,S)\), \((S,R)\).
4. Énantiomères : \((R,R)\) et \((S,S)\) (toutes configs inversées). Diastéréoisomères : \((R,R)\) et \((R,S)\) (une seule inversée). Enjeu : les deux énantiomères d'un médicament chiral peuvent avoir des effets différents — dans le cas du thalidomide, l'un était le principe actif, l'autre tératogène ; il faut donc contrôler séparément chaque stéréoisomère.